(2S,3R)-2-Methyl-2-trimethylsilanylethynyl-butane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Methyl-2-trimethylsilanylethynyl-butane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)butane-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: VESCRFANEJCLEU-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Methyl-2-trimethylsilanylethynyl-butane-1,3-diol 在 咪唑 、 甲醇 、 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-[2-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyl-2H-furan-5-yl]-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[2-(2-methyloxiran-2-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]oxysilane 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(2S,3R)-2-Methyl-2-trimethylsilanylethynyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Convergent Total Synthesis of (.+-.)-Furaquinocin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00148a024

文献信息

• Stereocontrolled Convergent Total Synthesis of (.+-.)-Furaquinocin D
  作者：Takeshi Saito、Munetsugu Morimoto、Chikako Akiyama、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja00148a024

  日期：1995.11
• Total Synthesis of the Furaquinocins
  作者：Takeshi Saito、Takao Suzuki、Munetsugu Morimoto、Chikako Akiyama、Takashi Ochiai、Kazuhiro Takeuchi、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja982403t

  日期：1998.11.1

  viable synthetic route to the furaquinocin-class antibiotics is described. The key steps include (1) Co-complex mediated stereospecific 1,2-shift of an alkynyl group (9 → 6) to establish the C(2)−C(3) stereochemical relationship, (2) efficient construction of furanonaphthalene 20 from the sodium carboxylate derived from ester 19, and (3) stereoselective methylene transfer reaction to aldehyde 21 to establish

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。