N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-别苏氨酸 | 85979-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-别苏氨酸
• 英文名称: (tert-butoxycarbonyl)-D-allothreonine
• 英文别名: Boc-D-aThr-OH；(2R,3R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid；(2R,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 85979-33-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: LLHOYOCAAURYRL-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-别苏氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  bac菌素A 3的全合成及抗菌研究

  摘要：

  正构细菌A 3（1）的总合成已通过溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应（JU-3CR）作为关键步骤完成。通过将JU-3CR与可转换的异氰化物策略结合，可构建两个反式-3-羟基-1-脯氨酸残基。随后的肽偶联和大内酰胺化提供了plusbacin A 3。与1的双脱氧类似物相比，研究1的抗菌活性表明，苏-β-羟基天冬氨酸残基对于抗菌活性是必不可少的。值得注意的是，在S中产生抗药性的可能性很小。金黄色葡萄球菌对抗细菌A 3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01629
• 作为产物：
  描述：

  L-别苏氨酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 以98%的产率得到N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM

  摘要：

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。

  公开号：

  WO2013114250A1

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019226931A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Synthesis of the Siderophore Coelichelin and Its Utility as a Probe in the Study of Bacterial Metal Sensing and Response
  作者：Jade C. Williams、Jessica R. Sheldon、Hunter D. Imlay、Brendan F. Dutter、Matthew M. Draelos、Eric P. Skaar、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03857

  日期：2019.2.1

  A convergent total synthesis of the siderophore coelichelin is described. The synthetic route also provided access to acetyl coelichelin and other congeners of the parent siderophore. The synthetic products were evaluated for their ability to bind ferric iron and promote growth of a siderophore-deficient strain of the Gram-negative bacterium Pseudomonas aeruginosa under iron restriction conditions

  描述了铁载体腔鞘磷脂的聚合全合成。该合成路线还提供了获得乙酰腔鞘磷脂和母体铁载体的其他同系物的途径。评估了合成产品在铁限制条件下结合三价铁和促进革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌铁载体缺陷菌株生长的能力。这些研究的结果表明腔鞘磷脂和几种衍生物可作为铜绿假单胞菌的三价铁递送载体。
• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206424A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] S1P1 AGONISTS COMPRISING A BICYCLIC N-CONTAINING RING<br/>[FR] AGONISTES DE S1P1 COMPRENANT UN CYCLE AZOTÉ BICYCLIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010146105A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) having S1P1 agonist activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有S1P1激动剂活性的式(I)新化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物及其用于治疗各种疾病的应用。
• One-Pot Enantiomeric Synthesis of Thiazole-Containing Amino Acids: Total Synthesis of Venturamides A and B
  作者：Yi Liu、Peng He、Yang Zhang、Xiangyu Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00244

  日期：2018.4.6

  thiazole-containing amino acid (TCAA) has been established via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig/oxidation reaction. Starting from the commercially available amino acid building blocks, a number of TCAAs were prepared in good yields and with excellent optical purities. This method bears features of mild reaction conditions, wide substrate adaptability

  通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/分子内斯托丁格还原/氮杂-维蒂希/氧化反应，已经建立了一种有效的一锅法，用于对映体合成含噻唑的氨基酸（TCAA）。从可商购的氨基酸构件开始，以高收率和优异的光学纯度制备了许多TCAA。该方法具有反应条件温和，底物适应性广，官能团耐受性好的特点。环状六肽Venturamides A和B的简明全合成也证明了该方法的强大功能。