N-tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-D-allo-threonine | 173987-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-D-allo-threonine
• 英文别名: N-Boc-O-benzyl-D-allo-threonine；Boc-D-allo-Thr(Bzl)-OH；Boc-D-aThr(Bzl)-OH；Boc-D-T(Bn)-OH；Boc-D-allo-Threonine(Bzl)-OH；(2R,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 173987-06-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: CTXPLTPDOISPTE-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-D-allo-threonine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 生成 2-(R)-3-(R)-2-(2-amino-2-methylpropionylamino)-3-benzyloxy-3-methylpropionic acid N-(5-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1,1-dioxo-2,3-dihydroisothiazol-4-ylmethyl)-N-ethylamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Structure activity studies of the serine-AIB dipeptide domain in 2,3-dihydroisothiazole based growth hormone secretagogues

  摘要：

  A series of growth hormone secretagogues (GHSs) based on 2,3-dihydroisothiazole has been synthesized in the search for a potential treatment of growth hormone deficiency or frailty in the elderly. This paper describes the evaluation of the SAR of the benzyl-D-Ser-aminoisobutyric acid dipeptide fragment. Introduction of substituents in the peptide backbone and in the phenyl ring has been investigated, as well as replacements for the benzyl group and for the AIB residue. A number of modifications resulted in enhanced potency over the parent benzyl-D-Ser-AIB derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.070
• 作为产物：
  描述：

  O-(苯基甲基)-L-苏氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-D-allo-threonine
  参考文献：
  名称：

  苏氨酸的合成研究。D-的被保护的衍生物的制备同种异体和1- -异体用于肽合成的苏氨酸

  摘要：

  Ñ -Acetylated苏氨酸衍生物，具有叔丁基或苄基类的侧链保护，形成与治疗可分离-5（4H）-oxazolones Ñ乙基Ñ '-3-二甲氨基丙基碳化二亚胺。另一方面，N-氯乙酰化苏氨酸衍生物不那么容易形成恶唑酮。所述Ñ -acetylated恶唑酮容易差向异构化，并导致与稀酸水溶液水解苏氨酸衍生物的非对映体混合物。这些混合物的成分可以色谱分离，但对于O来说是有用的替代方法使用猪肾酰基转移酶对苄基混合物进行选择性酶水解。这些化学转化为的非蛋白原保护的衍生物的实用合成提供了基础同种异体-threonines，适合用于肽合成中使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00059-8

文献信息

• Structure Elucidation of the Peptide Antibiotics Herbicolin A and B
  作者：Mitat Aydin、Norbert Lucht、Wilfried A. König、Rudolf Lupp、Günther Jung、Günther Winkelmann

  DOI：10.1002/jlac.198519851117

  日期：1985.11.12

  The structures of the amphiphilic peptide antibiotics herbicolin A and B were determined by application of physical methods, chemical degradation, and partial syntheses. Herbicolin B is a lipodepsinonapeptide with the sequence DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly-N-Me-L-aThr-L-Arg (DH-Abu = 2,3-dehydro-α-aminobutyric acid). The C-terminal Arg residue forms a lactone ring with the hydroxy group of

  通过应用物理方法，化学降解和部分合成，确定了两亲性肽类抗生素草本植物A和B的结构。Herbicolin B是一种具有序列DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly- N -Me-L-aThr-L-Arg（DH-Abu = 2， 3-脱氢-α-氨基丁酸）。C末端的Arg残基与L-Thr的羟基形成内酯环，而N末端被（R）-3-羟基十四烷酸残基酰化。草本植物素A的主要成分与草本植物素B的不同之处在于，其他的D-葡萄糖部分以1-α-糖苷键与3-羟基十四烷酸残基连接。因此，草药草素A构成了迄今已知的第一种糖脂去氧核糖肽抗生素。
• Inversion of the Side-Chain Stereochemistry of Indvidual Thr or Ile Residues in a Protein Molecule: Impact on the Folding, Stability, and Structure of the ShK Toxin
  作者：Bobo Dang、Rong Shen、Tomoya Kubota、Kalyaneswar Mandal、Francisco Bezanilla、Benoit Roux、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1002/anie.201612398

  日期：2017.3.13

  used chemical protein synthesis to prepare three ShK polypeptide chain analogues, each containing either an allo‐Thr or an allo‐Ile residue. The three allo‐Thr or allo‐Ile‐containing ShK polypeptides were able to fold into defined protein products, but with different folding propensities. Their relative thermal stabilities were measured and were consistent with the MD simulation data. Structures of the

  ShK毒素是从海葵Stichodactyla helianthus中分离出的富含半胱氨酸的35个残基的蛋白质离子通道配体。在这项工作中，我们研究了将单个Thr或Ile残基的侧链立体化学转化对ShK蛋白性质的影响。分子动力学模拟用于计算使单个Thr或Ile残基的侧链立体化学转化的自由能成本。在计算结果的指导下，我们使用化学蛋白质合成方法制备了三个ShK多肽链类似物，每个类似物均含有一个allo-Thr或一个allo-Ile残基。这三种含同种异体Thr或含同种异体Ile的ShK多肽能够折叠成确定的蛋白质产物，但是具有不同的折叠倾向。测量了它们的相对热稳定性，并且与MD模拟数据一致。这三种ShK类似蛋白的结构是通过准外消旋X射线晶体学确定的，与野生型ShK相似。所有三个ShK类似物均保留了离子通道阻断活性。
• Simple methods for the preparation of protected derivatives of and
  作者：Paul Lloyd-Williams、Natàlia Carulla、Ernest Giralt

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02297-6

  日期：1997.1

  Practical syntheses of protected derivatives of the non-proteinogenic allo-threonines are decribed. The key step is enzymatic resolution of threonine diastereomers, produced on controlled epimerization of the α-carbon atom. The protected allo-threonines are obtained in good overall yield and can be used in standard peptide synthesis protocols.

  描述了非蛋白原代苏氨酸的受保护衍生物的实用合成。关键步骤是苏氨酸非对映异构体的酶促拆分，这是由α-碳原子的受控差向异构化产生的。获得的被保护的别苏氨酸以良好的总产率获得，并且可以用于标准的肽合成方案中。
• Urea derivative, process for producing the same, and use
  申请人：Kubo Keiji

  公开号：US20070093501A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides a urea derivative or a salt thereof, which is useful as a therapeutic agent for thrombosis. The derivative is represented by Formula (I): wherein Cy is an aromatic hydrocarbon group which may be substituted or an aromatic heterocyclic group which may be substituted; R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; V is —C(O)—, —S(O)—, or —S(O) 2 —; W is —N(R 2 )—, —O—, or a bond (wherein R 2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted); X is alkylene which may be substituted; Y is —C(O)—, —S(O)—, or —S(O) 2 —; Z is a bond, a chain hydrocarbon group which may be substituted, or —N═; ring A is a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; ring B is a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; and [Chemical formula 2] , are each independently a single bond or a double bond; provided that R 1 may be bonded to R 2 to form a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring and that R 2 may be bonded to a substituent of X to form a non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted.

  本发明提供一种尿素衍生物或其盐，其作为治疗血栓症的治疗剂是有用的。该衍生物由公式（I）表示：其中，Cy是芳香族羟基烃基或芳香族杂环基，可以被取代；R1是氢原子或可以被取代的碳氢基团；V是-C（O）-，-S（O）-或-S（O）2-；W是-N（R2）-，-O-或键（其中R2是氢原子或可以被取代的碳氢基团）；X是可以被取代的烷基；Y是-C（O）-，-S（O）-或-S（O）2-；Z是键，可以被取代的链烃基团或-N═；环A是非芳香族含氮杂环环，可以被取代；环B是含氮杂环环，可以被取代；而[化学式2]都是单键或双键；但是，R1可以与R2连接形成非芳香族含氮杂环环，而R2可以与X的取代基连接形成可以被取代的非芳香族含氮杂环环。
• [EN] CDK2 INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CEDILLA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022272106A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present disclosure relates generally to Cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) inhibiting chemical compounds and uses thereof in the inhibition of the activity of CDK2. The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds disclosed herein and methods of using said compounds and compositions in the treatment of various disorders related to CDK2 activity.

  本公开涉及抑制Cyclin-dependent kinase 2（CDK2）活性的化学化合物及其在抑制CDK2活性方面的用途。本公开还提供了包含所披露化合物的药学上可接受的组合物以及使用上述化合物和组合物在治疗与CDK2活性相关的各种疾病方面的方法。