5-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-8,9-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H,7H,10H)-trione | 304661-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-8,9-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H,7H,10H)-trione
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-6(7H)-one；5-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-5,7,9,10-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 304661-89-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄
• 分子量: 353.378
• InChiKey: AYYDPOCMDNXSJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 对羟基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到5-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-8,9-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H,7H,10H)-trione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中通过三组分反应有效合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过6-氨基嘧啶，芳族醛和三乙胺的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物。1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮在水性介质中存在三乙基苄基氯化铵。该方案的优点是产量高，损失少，后处理容易并且环保。杂环化学杂志，46，237（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.57

文献信息

• Green and rapid synthesis of dihydropyrimido [4,5‐ <i>b</i> ]quinolinetrione derivatives using CoFe ₂ O ₄ @PPA as high efficient solid acidic catalyst under ultrasonic irradiation
  作者：Leila Moradi、Pegah Mahdipour

  DOI：10.1002/aoc.4996

  日期：2019.8

  A new high efficient and green protocol for the preparation of dihydropyrimido[4,5‐b]quinolinetrione derivatives using magnetically solid acid catalyst was presented. High performance solid acid catalyst was prepared through a three‐step reaction. Firstly, CoFe2O4 nano particles were synthesized using co‐precipitation method. In second step, CoFe2O4 nano particles were coated with SiO2 shell through

  提出了一种使用磁性固体酸催化剂制备二氢嘧啶基[4,5- b ]喹啉三酮衍生物的新型高效绿色方案。通过三步反应制备了高性能固体酸催化剂。首先，采用共沉淀法合成了CoFe 2 O 4纳米颗粒。在第二步骤中，通过用原硅酸四乙酯（CoFe 2 O 4 @SiO 2）处理，用SiO 2壳涂覆CoFe 2 O 4纳米颗粒。最后，用多磷酸（CoFe）对CoFe 2 O 4 @SiO 2进行了改性。2 O 4 @SiO 2 / PPA）。使用FTIR，VSM，TEM，FESEM，EDX对绿色可重复使用的催化剂进行了详细表征，并用作合成二氢嘧啶基[4,5- b ]喹啉三酮衍生物的催化剂。在绿色，有效和温和的条件下，在超声辐射下进行反应，并以高至极好的收率获得了产物。该方法具有绿色环保的条件，反应时间短，产物收率高，而且易于操作。
• An efficient synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline derivatives<i>via</i>three-component reaction in aqueous media
  作者：Da-Qing Shi、Li-Hui Niu、Hao Yao、Hong Jiang

  DOI：10.1002/jhet.57

  日期：2009.3

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives was synthesized by three-component reaction of 6-aminopyrimidine, aromatic aldehydes and 1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in aqueous media in the presence of triethylbenzylammonium chloride. This protocol has the advantages of higher yields, lower lost, easy work-up, and environmentally friendly procedure. J. Heterocyclic Chem

  通过6-氨基嘧啶，芳族醛和三乙胺的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物。1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮在水性介质中存在三乙基苄基氯化铵。该方案的优点是产量高，损失少，后处理容易并且环保。杂环化学杂志，46，237（2009）。