N-丁基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 | 54395-37-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-丁基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: N-n-丁基-4-硝基-邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-n-butyl-4-nitrophthalimide
• 英文别名: 4-nitro-N-butylphthalimide；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-butyl-5-nitro-；2-butyl-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 54395-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00222005
• 分子量: 248.238
• InChiKey: LSVBBJVITBGNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68.2 %的产率得到4-氨基-N-丁基苯并吡咯酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的 N-芳基羟胺反应进行探针和染料设计

  摘要：

  制备了苯环上带有羟胺基团的邻苯二甲酰亚胺探针( P1 )用于铜离子的荧光检测。检测是基于羟胺与铜离子之间的反应，通过羟基重排和脱羟基反应产生两种荧光产物。P1显示出对铜离子的特异性和灵敏荧光响应，检测限 (LOD) 为 1.11 nM ( N = 3)。使用P1成功检测了“点击”配体（三（苄基三唑基甲基）胺 (TBTA)）工业来源的铜杂质. 这是首次利用羟胺与铜离子之间的反应。更重要的是，铜介导的羟基重排反应为制备一种在生理条件下具有超小尺寸和亮绿色荧光的新型激发态分子内质子转移 (ESIPT) 染料开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/d2ob01595a
• 作为产物：
  描述：

  N-正丁基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-丁基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  一种N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑烷基‑4‑硝基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，包括以下步骤：步骤1)将苯酐、烷基醛、无机胺混合后，在氢气的作用下反应，经降温结晶、干燥后得到N‑烷基邻苯二甲酰亚胺；步骤2)将步骤1)中得到的N‑烷基邻苯二甲酰亚胺进行硝化反应，产物经纯化、干燥后制得所述N‑烷基‑4‑硝基邻苯二甲酰亚胺；其中，步骤1)所述烷基醛优选为碳1‑4的烷基醛。本发明的制备方法具有原料来源广泛，价格低廉，工艺简单易规模化生产等优点。通过一步法合成，反应效率高，装置简单易操作，绿色环保。

  公开号：

  CN113549001A

文献信息

• Pyridine- and Pyrimidinecarboxamides as CXCR2 Modulators
  申请人：Maeda Dean Y.

  公开号：US20100210593A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  There is disclosed pyridine- and pyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include pyridine- and pyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  披露了作为药物剂的吡啶和嘧啶羧酰胺化合物，合成过程以及包括吡啶和嘧啶羧酰胺化合物的药物组合物。更具体地，披露了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗各种炎症和肿瘤性疾病。
• Glucagon antagonists/inverse agonists
  申请人：Noro Nordisk A/S

  公开号：US06503949B1

  公开（公告）日：2003-01-07

  Disclosed is a novel class of compounds of formula (I) wherein V, A, Y, Z, R1, E, X and D are as defined in the specification. These compounds act to antagonize the action of the glucagon hormone on the glucagon receptor. Owing to their antagonizing effect of the glucagon receptor, the compounds are suitable for treating or preventing glucagon-mediated conditions and diseases such as hyperglycemia, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  揭示了一类新的化合物，其化学式为（I），其中V、A、Y、Z、R1、E、X和D的定义如规范中所述。这些化合物作用于拮抗胰高血糖素激素对胰高血糖素受体的作用。由于这些化合物对胰高血糖素受体的拮抗作用，它们适用于治疗或预防由胰高血糖素介导的疾病和病症，如高血糖、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• Azo-functionalized dendrimers
  作者：Kap-Soo Cheon、Peter M Kazmaier、Sam-Rok Keum、Kuk-Tae Park、Erwin Buncel

  DOI：10.1139/v04-009

  日期：2004.4.1

  by different synthetic routes: (i) phenylazo derivatives; (ii) naphthalimide azo derivatives; and (iii) phthalimide azo derivatives. Model compounds in each system were synthesized for spectroscopic comparison. Confirmation of structure was achieved using a combination of NMR and IR spectroscopy to ascertain the functional sites (i.e., the azo and the cyclic imides), while mass spectrometry and UV–vis

  我们报告了偶氮官能化的 Starburst 聚酰胺胺 (PAMAM) 树枝状聚合物的合成。通过不同的合成路线制备了以下三个偶氮官能化PAMAM树枝状聚合物系统：(i)苯基偶氮衍生物；(ii) 萘酰亚胺偶氮衍生物；(iii) 邻苯二甲酰亚胺偶氮衍生物。合成每个系统中的模型化合物用于光谱比较。使用 NMR 和 IR 光谱的组合来确定功能位点（即偶氮和环状酰亚胺），从而实现结构的确认，同时使用质谱法和紫外可见分光光度法来确定官能化的程度。偶氮悬垂基团的取代增加了 PAMAM 树枝状聚合物的热稳定性（萘酰亚胺偶氮官能化 PAMAM 树枝状聚合物的 TGA 重量损失高达 300 °C，约 5%）。 关键词：
• 一种制备N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的 方法
  申请人：浙江万丰化工股份有限公司

  公开号：CN109305933B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明属于有机合成工艺技术领域，涉及一种以N‑烷基邻苯二甲酰亚胺为原料，硝酸为硝化剂，通过连续流进行低温硝化反应制备N‑烷基‑4‑硝基邻苯二甲酰亚胺系列产品的方法。该方法反应时间短，生产周期短，解决了间歇反应釜原料堆积产生的问题，反应过程更加稳定，显著提高了反应效率。采用不同结构的微通道反应器内可加强传质、传热性能，保持反应温度恒定，避免飞温现象，减少副产物的产生，同时提高了反应过程的安全性。采用的微通道反应器内强的传质效果，使得液‑液反应液得到充分的混合，反应过程中，浓硫酸、硝酸的用量可以大大减少，减少了废酸的产生。