6,6,9-Trimethyl-Δ^4,10-octalin-3,8-dion | 24810-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,9-Trimethyl-Δ^4,10-octalin-3,8-dion
• 英文别名: (8aS)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydronaphthalene-1,6-dione
• CAS: 24810-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UQZLLFANGCIPNO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,9-Trimethyl-Δ^4,10-octalin-3,8-dion 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (8'aS)-6',6',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-2,3,5,7-tetrahydro-1H-naphthalene]-2',3'-diol
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-三甲基环己烷-1,3-二酮 、 丁烯酮 在 三氟甲磺酸 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续流动中不对称罗宾逊环流的高活性聚合物负载催化剂

  摘要：

  通过罗宾逊环空法制备的具有学术和工业相关性的对映纯净结构单元，例如Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮，存在一些重大缺点，例如需要高催化剂负载量或极长的反应时间。在这里，我们报告基于罗氏二胺的异质有机催化剂，用于快速和广谱对映选择性罗宾逊环化反应。聚苯乙烯负载的二胺19a能够在温和条件下以高收率，高对映选择性制备各种手性双环烯酮，反应时间短至60分钟（间歇），停留时间短于10分钟（流动）。与其均相的对应物19b相反，催化树脂19a在2-MeTHF中随着温度的升高催化活性显着提高（从室温到55°C观察到反应时间减少了10倍，对映选择性没有下降）。批处理模式下的转换范围已通过14个示例进行了说明，其中包括仅以对映体富集不佳（22n）或外消旋形式（22k）报道的示例。Enantiopure 22k已被用作抗生素和拒食倍半萜（-）-异卵磷脂（24）的直接形式合成的起始原料

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03286