(8'aS)-6',6',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-2,3,5,7-tetrahydro-1H-naphthalene]-2',3'-diol | 351330-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8'aS)-6',6',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-2,3,5,7-tetrahydro-1H-naphthalene]-2',3'-diol
• CAS: 351330-62-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: OMRZBUZKKDELAR-YIZWMMSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8'aS)-6',6',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-2,3,5,7-tetrahydro-1H-naphthalene]-2',3'-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(1'R,6'S,8'R)-3',3',6'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-ene]
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (8'aS)-6',6',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-2,3,5,7-tetrahydro-1H-naphthalene]-2',3'-diol
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549

文献信息

• Tandem glycol cleavage—intramolecular 4+2 cycloadditions mediated by Mn(OAc)3
  作者：José Ignacio Candela Lena、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Martı́n Hernando、Ertan Altınel、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00396-3

  日期：2001.4
• Lena, Jose Ignacio Candela; Hernando, Jose Ignacio Martin; Ferreira, Maria del Rosario Rico, Synlett, 2001, # 5, p. 597 - 600
  作者：Lena, Jose Ignacio Candela、Hernando, Jose Ignacio Martin、Ferreira, Maria del Rosario Rico、Altinel, Ertan、Arseniyadis, Simeon

  DOI：——

  日期：——
• Mild Protocols for Generating Molecular Complexity: A Comparative Study of Hetero-Domino Reactions Based on the Oxidant and the Substitution Pattern
  作者：José I. Candela Lena、Elena M. Sánchez Fernández、Alwar Ramani、Nicolas Birlirakis、Alejandro F. Barrero、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200400549

  日期：2005.2

  A bicyclic unsaturated 1,2-diol framework was found to undergo an interesting set of domino reactions on treatment with oxidants. One-pot syntheses of seven-membered-ringcontaining frameworks were achieved by a Pb(OAc)4-mediated domino process, while with other oxidants investigated, such as Mn(OAc)3, Dess–Martin periodinane, PhI(OAc)2, Ph3Bi(CO)3, NaIO4, and NaBiO3, the domino process was interrupted

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂