(2S,3R,4R)-1-benzyl 2-methyl 3-(2-acetoxyethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 873326-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-benzyl 2-methyl 3-(2-acetoxyethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3R,4R)-3-(2-acetyloxyethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 873326-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: HJVKLUVMCUMJRW-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-benzyl 2-methyl 3-(2-acetoxyethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 N-甲基咪唑 、 sodium hydroxide 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,3R,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从反式4-羟基-1-脯氨酸立体控制合成（-）-Kainic酸†

  摘要：

  从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，分14个步骤实现了（-）-海藻酸的高度立体选择性合成，总收率> 7％。关键步骤是非对映选择性烯酸酯烷基化和铜酸酯取代反应。

  DOI：

  10.1021/jo051508t
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-氧代-1-(9-苯基芴基)-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 (2S,3R,4R)-1-benzyl 2-methyl 3-(2-acetoxyethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从反式4-羟基-1-脯氨酸立体控制合成（-）-Kainic酸†

  摘要：

  从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，分14个步骤实现了（-）-海藻酸的高度立体选择性合成，总收率> 7％。关键步骤是非对映选择性烯酸酯烷基化和铜酸酯取代反应。

  DOI：

  10.1021/jo051508t

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Kainic Acid from <i>trans-</i>4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline^†
  作者：Jean-François Poisson、Arturo Orellana、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo051508t

  日期：2005.12.1

  A highly stereoselective synthesis of (−)-kainic acid has been achieved in 14 steps and >7% overall yield starting from inexpensive trans-4-hydroxy-l-proline. The key steps are diastereoselective enolate alkylation and cuprate substitution reactions.

  从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，分14个步骤实现了（-）-海藻酸的高度立体选择性合成，总收率> 7％。关键步骤是非对映选择性烯酸酯烷基化和铜酸酯取代反应。