(2S)-4-氧代-1-(9-苯基芴基)-脯氨酸甲酯 | 160882-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2S)-4-氧代-1-(9-苯基芴基)-脯氨酸甲酯
• 英文名称: (2S)-4-oxo-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-oxo-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate；(S)-methyl 4-oxo-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate；4-oxo-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)-L-proline methyl ester；(2S)-4-Oxo-1-(9-phenylfluorenyl)-proline Methyl Ester；methyl (2S)-4-oxo-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 160882-76-8
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: XHFIQXFLZZNLNS-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-氧代-1-(9-苯基芴基)-脯氨酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 cerium(III) chloride bis(lithium chloride) 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 alpha-异海人草酸
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和C4衍生物的合成

  摘要：

  报道了4-取代的类胡萝卜素的统一立体选择性合成。在8-11个步骤中获得了四个海藻酸类似物，总收率高达54％。从反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，该序列可以用sp 2亲核试剂对C4取代基进行后期修饰。立体选择性步骤包括铈促进的亲核加成和钯催化的还原。还建立了通往酸21a的10步路线，以实现C4位置的现成功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00179
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2S)-4-氧代-1-(9-苯基芴基)-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-kainic acid analogues as phospholipase D-coupled metabotropic glutamate receptor ligands

  摘要：

  一种“点击”4-(1,2,3-三唑基)-氨基酸酸衍生物及其生物素化版本能够强烈增加肌肉纺锤体中的拉伸诱导传入神经元的放电，可能通过一个迄今为止未克隆的磷脂酶D（PLD）耦合的mGlu受体发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob02002b

文献信息

• Diastereoselective Pictet−Spengler Approach for the Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>e</i>][1,4]diazepin-2-one Peptide Turn Mimics
  作者：Philippe Deaudelin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol8009978

  日期：2008.7.3

  diffraction demonstrated that the alpha-amino acid residue adopted dihedral angle geometry similar to an ideal gamma-turn, illustrating the potential for employing these novel heterocycles as peptide turn mimics.

  通过特征在于非对映选择性Pictet-Spengler反应的路线，由4-氧代脯氨酸8以4-5个步骤合成了十六个吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2-酮1，总产率为5-48％。闭合七元二氮杂萘酮环。X射线衍射对吡咯并[3,2-e] [1,4]二氮杂-2--2-酮1b的晶体学分析表明，α-氨基酸残基的二面角几何形状与理想的γ-转角相似，说明了其潜力。用于将这些新型杂环用作肽转向模拟物。
• [EN] FLUOROHYDROXYPROLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE PREPARATION OF PROTEOLYSIS TARGETED CHIMERAS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLUOROHYDROXYPROLINE UTILES DANS LA PRÉPARATION DE CHIMÈRES CIBLÉES PAR PROTÉOLYSE
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2018051107A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  There is provided novel small molecule E3 ubiquitin ligase protein binding ligand compounds, and to their utility in PROteolysis Targeted Chimeras (PROTACs), as well as processes for their preparation thereof, and use in medicine. There is particularly provided novel small molecule E3 ubiquitin ligase protein binding inhibitorcompounds based on a fluorohydroxyproline scaffold, to their utility as ligands in synthesizing novel PROTACs, and to synthetic methods therefor.

  提供了新型小分子E3泛素连接酶蛋白结合配体化合物，以及它们在蛋白质降解靶向嵌合物（PROTACs）中的用途，以及其制备的过程，以及在医学中的用途。特别提供了基于氟羟脯氨酸支架的新型小分子E3泛素连接酶蛋白结合抑制剂化合物，以及它们作为配体在合成新型PROTACs中的用途，以及用于此目的的合成方法。
• Efflux pump inhibitors
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.

  描述了具有外流泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外流泵抑制剂化合物的方法以及包括这种化合物的药物组合物。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014008285A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Compounds of Formula I are disclosed, As well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of using said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds are also disclosed.

  化合物I的结构已经披露，以及其药用盐。还披露了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Kainic Acid from <i>trans-</i>4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline^†
  作者：Jean-François Poisson、Arturo Orellana、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo051508t

  日期：2005.12.1

  A highly stereoselective synthesis of (−)-kainic acid has been achieved in 14 steps and >7% overall yield starting from inexpensive trans-4-hydroxy-l-proline. The key steps are diastereoselective enolate alkylation and cuprate substitution reactions.

  从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，分14个步骤实现了（-）-海藻酸的高度立体选择性合成，总收率> 7％。关键步骤是非对映选择性烯酸酯烷基化和铜酸酯取代反应。