ethyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionylideneacetate | 120657-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionylideneacetate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 120657-96-7
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: MMZCEKKFNABTOM-MIFVOYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionylideneacetate 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionylideneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ITO, MASAYOSHI;MATSUOKA, NOZOMI;TSUKIDA, KIYOSHI;SEKI, TAKAHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 78-86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-β-ionone 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. X. Synthesis of geometrical isomers of (.+-.)-2- and (.+-.)-3-Hydroxyretinals and identification of the cromophore of the fly visual pigment.

  摘要：

  合成了（±）-3-羟基视黄醛的几何异构体并对其进行了表征。随后，通过高效液相色谱（HPLC）同时分离了8种2-和3-羟基视黄醛的异构体，并且实现了8种顺-反异构体3-羟基视黄醛肟的完全分离。在这些分析条件下，果蝇（黑腹果蝇）视色素的发色团被鉴定为11-顺式-3-羟基视黄醛（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.78

文献信息

• ITO, MASAYOSHI;MATSUOKA, NOZOMI;TSUKIDA, KIYOSHI;SEKI, TAKAHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 78-86
  作者：ITO, MASAYOSHI、MATSUOKA, NOZOMI、TSUKIDA, KIYOSHI、SEKI, TAKAHARU

  DOI：——

  日期：——
• Retinoids and related compounds. X. Synthesis of geometrical isomers of (.+-.)-2- and (.+-.)-3-Hydroxyretinals and identification of the cromophore of the fly visual pigment.
  作者：MASAYOSHI ITO、NOZOMI MATSUOKA、KIYOSHI TSUKIDA、TAKAHARU SEKI

  DOI：10.1248/cpb.36.78

  日期：——

  The geometrical isomers of (±)-3-hydroxyretinals were synthesized and characterized. Subsequently, simultaneous separation of eight isomers of 2- and 3-hydroxyretinals by high-performance liquid chromatography (HPLC) was accomplished and, in addition, complete separation of eight syn-anti isomers of 3-hydroxyretinaloximes by HPLC was achieved. Under these analytical conditions, the chromophore of the fly (Drosphila melanogaster) visual pigment was identified as 11-cis-3-hydroxyretinal (10).

  合成了（±）-3-羟基视黄醛的几何异构体并对其进行了表征。随后，通过高效液相色谱（HPLC）同时分离了8种2-和3-羟基视黄醛的异构体，并且实现了8种顺-反异构体3-羟基视黄醛肟的完全分离。在这些分析条件下，果蝇（黑腹果蝇）视色素的发色团被鉴定为11-顺式-3-羟基视黄醛（10）。