4-chloro-6-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]-quinoline-5,10-dione | 191849-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]-quinoline-5,10-dione
• 英文别名: 4-Chloro-6-(2-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 191849-03-3
• 化学式: C₁₈H₈ClN₃O₄
• 分子量: 365.732
• InChiKey: HYARGZOCQYEIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]-quinoline-5,10-dione 在 palladium on activated charcoal 氢碘酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 12-羟基-8H-苯并(b)吡啶并(4,3,2-去)(1,7)菲罗啉-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure

  摘要：

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00463-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-6-chloro-4-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]-quinoline-5,10-dione 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69.1%的产率得到4-chloro-6-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]-quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure

  摘要：

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00463-3

文献信息

• Synthesis and Characterization of the Antitumor Activities of Analogues of Meridine, a Marine Pyridoacridine Alkaloid
  作者：Evelyne Delfourne、Francis Darro、Nataly Bontemps-Subielos、Christine Decaestecker、Jean Bastide、Armand Frydman、Robert Kiss

  DOI：10.1021/jm0108496

  日期：2001.9.1

  Marine compounds with pyridoacridine skeletons are known to exhibit interesting antitumor activities. Among these compounds, meridine has already been reported as having significant antitumor activities in vitro. We synthesized 24 analogues of meridine substituted on ring A with the aim of obtaining compounds that display significantly higher in vitro antitumor activities than meridine. The 24 compounds

  已知具有吡啶并r啶骨架的海洋化合物表现出令人感兴趣的抗肿瘤活性。在这些化合物中，已报道美定啶在体外具有显着的抗肿瘤活性。我们合成了在环A上取代的美利替丁的24个类似物，目的是获得比美替尼具有更高的体外抗肿瘤活性的化合物。在包括各种组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）在内的12种不同的人类癌细胞系中，以6种不同的浓度测试了24种化合物和美利替丁作为对照化合物。这25种化合物的IC（50）值（即，药物浓度将12个细胞系的平均生长值抑制了50％）超过5 log浓度，即10至0.0001 microM，其中四种化合物的体外抗肿瘤活性均比美定强。现在将对这些化合物进行进一步的药理研究，包括对常规鼠类肿瘤和移植到裸鼠上的人肿瘤的体内测试。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED ON POLYAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE A BASE DE COMPOSES POLYAROMATIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2000055160A1

  公开（公告）日：2000-09-21

  La présente invention invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés des formules (I), (II) dans lesquelles, R1, R2, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés possédent des propriétés cytotoxiques intéressantes conduisant à une application thérapeutique comme médicaments anti-tumoraux.

  本发明涉及一种药物组合物，包括有效量的从式（I）、（II）中选取的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义。这些化合物具有有趣的细胞毒性特性，可用于治疗肿瘤的药物。
• Synthesis of cystodamine, a pentacyclic aza-aromatic alkaloid
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Fumiyasu Tamura、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00926-x

  日期：1997.6

  A pentacyclic aza-aromatic alkaloid, cystodamine (6), and its isomer (11) were synthesized from 7-(or 6-)bromo-4-chloro-5,8-quinolinedione (1, 8) and o-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone (2) using hetero Diels-Alder reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• COMPOSITION PHARMACEUTIQUE A BASE DE COMPOSES POLYAROMATIQUES
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1161432A1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US6583150B1
  申请人：——

  公开号：US6583150B1

  公开（公告）日：2003-06-24