N-丙基吲哚-1-胺 | 133054-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-丙基吲哚-1-胺
• 英文名称: N-(1H-indol-1-yl)-N-propylamine
• 英文别名: N-propyl-1H-indol-1-amine；N-propyl-1-aminoindole；1H-Indol-1-amine, N-propyl-；N-propylindol-1-amine
• CAS: 133054-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: ZKXLBNMUYTUYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙基吲哚-1-胺 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 N-(1H-indol-1-yl)-N-propyl-4-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of N-Propyl-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine (Besipirdine) and Related Analogs as Potential Therapeutic Agents for Alzheimer's Disease

  摘要：

  A series of novel N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amines and other heteroaryl analogs was synthesized and evaluated in tests to determine potential utility for the treatment of Alzheimer's disease. From these compounds, N-propyl-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine (besipirdine, 4c) was selected for clinical development based on in-depth biological evaluation. In addition to cholinomimetic properties based initially on in vitro inhibition of [H-3]quinuclidinyl benzilate binding, in. vivo reversal of scopolamine-induced behavioral deficits, and subsequently on other results, 4c also displayed enhancement of adrenergic mechanisms as evidenced in vitro by inhibition of [H-3]clonidine binding and synaptosomal biogenic amine uptake, and in vivo by reversal of tetrabenazine-induced ptosis. The synthesis, structure-activity relationships for this series, and the biological profile of 4c are reported.

  DOI：

  10.1021/jm9506433
• 作为产物：
  描述：

  N-propylidene-1H-indol-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到N-丙基吲哚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-AMINO SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES A SUBSTITUTION N-AMINO

  摘要：

  本发明揭示并声明了一种制备N-氨基氮杂环化合物的改进工艺。在本发明的一种实施例中，通过N-取代和随后与酮类化合物反应形成一个肼酮，从相应的吲哚衍生物制备出式（VI）化合物。肼酮的进一步还原和随后与吡啶化合物偶联，得到式VI化合物或其适当的盐。

  公开号：

  WO2005035496A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-propylidene-1H-indol-1-amine 、 硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 氢气 在 正庚烷 、 水 、 N-丙基吲哚-1-胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以This results in 10.9 g N-propyl-1H-indol-1-amine (90%) as a brown liquid的产率得到N-丙基吲哚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N-amino substituted heterocyclic compounds

  摘要：

  本发明揭示并要求一种改进的制备N-氨基氮杂环化合物的工艺。在本发明的一种实施例中，通过N-氨化和随后与酮化合物反应形成一个肼酮的方式，从相应的吲哚衍生物制备公式（VI）的化合物。肼酮的进一步还原和随后与吡啶化合物偶联，得到公式VI的化合物或其适当的盐。

  公开号：

  US20050101654A1

文献信息

• Use of unsubstituted and substituted n-(pyrrol-1-yl)pyridinamines as
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05776955A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  This invention relates to a method of treating a patient in need of relief from convulsions which comprises administering to such a patient a convulsion-alleviating amount of a compound of the formula ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, m and n are as defined within.

  这项发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用化合物的缓解抽搐量，该化合物的化学式为##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m和n的定义如内所述。
• N-substituted-4-pyrimidinamines and pyrimidinediamines
  申请人：Hoechst-Roussell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04983608A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  This invention relates to N-heteroaryl-4-pyrimidinamines of the formula ##STR1## where R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl, aryl, or arylloweralkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen or loweralkyl, or R.sub.2 and R.sub.3 taken together are aryl; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen or lowealkyl, or R.sub.4 and R.sub.5 taken together are aryl; X is hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl or ##STR2## where Y is hydrogen, halogen or loweralkyl; m is an integer of 1 to 3; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and where applicable the geometrical and optical isomers and racemic mixtures thereof. The compounds of this invention display utility as memory enhancing agents and as analgesic agents.

  该发明涉及公式##STR1##的N-杂环基-4-嘧啶胺，其中R.sub.1为氢、较低的烷基、芳基或芳基较低烷基；R.sub.2和R.sub.3分别为氢或较低的烷基，或R.sub.2和R.sub.3一起为芳基；R.sub.4和R.sub.5分别为氢或较低烷基，或R.sub.4和R.sub.5一起为芳基；X为氢、卤素、氰基、硝基、氨基、较低烷基、较低烷氧基、三氟甲基或##STR2##其中Y为氢、卤素或较低烷基；m为1至3的整数；以及其药用可接受的酸加盐，如适用的话，其几何和光学异构体及其混合物。该发明的化合物显示出作为增强记忆剂和镇痛剂的效用。
• N-heteroaryl-purin-6-amines useful as analgesic and anticonvulsant agents
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05017578A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  This invention relates to a N-heteroaryl-purin-6-amine of the formula ##STR1## where R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, and arylloweralkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, lower alkyl or R.sub.2 and R.sub.3 taken together are aryl; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen, lower alkyl, or R.sub.4 and R.sub.5 taken together are aryl; R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, aryl, arylloweralkyl, ##STR2## where R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined above, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and where applicable the geometric and optical isomers and racemic mixtures thereof. The compounds of this invention display utility as analgesic and anticonvulsant agents.

  本发明涉及一种具有以下结构的N-杂环芳基嘌呤-6-胺化合物：其中R.sub.1为氢、较低烷基和芳基较低烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地为氢、较低烷基或R.sub.2和R.sub.3同时为芳基；R.sub.4和R.sub.5独立地为氢、较低烷基，或R.sub.4和R.sub.5同时为芳基；R.sub.6为氢、较低烷基、芳基、芳基较低烷基、其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上定义，以及其药学上可接受的酸盐，以及适用的几何和光学异构体和消旋混合物。本发明的化合物显示出作为镇痛和抗抽搐剂的效用。
• Use of N-(pyridinyl)-1H-indol-1-amines for the treatment of
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05356910A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  There is disclosed a method of alleviating obsessive compulsive disorders which comprises administration of an effective amount of a compound of the formula. ##STR1## where m is 1 or 2; R is H, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, arylloweralkoxy, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino or diloweralkylamino; R.sub.1 is H or loweralkyl; R.sub.2 is H or loweralkyl; and R.sub.3 is H, halogen or loweralkyl.

  揭示了一种缓解强迫症障碍的方法，其中包括给予公式化合物的有效量。##STR1## 其中m为1或2；R为H、卤素、较低烷基、较低烷氧基、芳基较低烷氧基、羟基、硝基、氨基、较低烷基氨基或二较低烷基氨基；R.sub.1为H或较低烷基；R.sub.2为H或较低烷基；R.sub.3为H、卤素或较低烷基。
• N-(pyridinyl)-1H-indol-1-amines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04970218A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  There are disclosed compounds of the formula, ##STR1## where m, n, p, R, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the specification; which compounds are useful for enhancing memory and also as analgesic and antidepressant agents.

  公式中披露了化合物，其中m、n、p、R、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如规范中定义；这些化合物对增强记忆、作为镇痛剂和抗抑郁剂都很有用。