2-(2-azido)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline | 161892-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-azido)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline
• 英文别名: 2-(2-azidophenyl)-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
• CAS: 161892-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: ASTOCWPDOQKBFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azido)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1,2-dihydro-3H-indazolo<2,3-a>quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Vinyliminophosphorane介导的2-芳基喹啉和4-芳基-1-氮杂蒽醌衍生物的制备。1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的X射线晶体结构

  摘要：

  衍生自3-叠氮基环己烯-2-烯酮的亚氨基膦烷与取代的肉桂醛的反应提供了2-芳基-四氢喹啉衍生物，其易于转化为2-芳基喹啉。相比之下，衍生自2-叠氮基环己-2-烯酮的亚氨基磷烷仅与α，β-不饱和醛反应，在β-位没有取代基，得到5,6-二氢-8（7H）喹啉酮。衍生自2-叠氮基-1,4-萘醌的亚氨基磷烷与取代的肉桂醛反应，直接提供4-芳基-1-氮杂蒽醌。通过X射线分析已解决了1，2-二氢-3 H-吲唑并[2，3 - a ]喹啉-4-酮的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01005-k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitro)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline 在 盐酸 、 sodium azide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-azido)phenyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Vinyliminophosphorane介导的2-芳基喹啉和4-芳基-1-氮杂蒽醌衍生物的制备。1,2-二氢-3 H-吲唑并[2,3 - a ]喹啉-4-酮的X射线晶体结构

  摘要：

  衍生自3-叠氮基环己烯-2-烯酮的亚氨基膦烷与取代的肉桂醛的反应提供了2-芳基-四氢喹啉衍生物，其易于转化为2-芳基喹啉。相比之下，衍生自2-叠氮基环己-2-烯酮的亚氨基磷烷仅与α，β-不饱和醛反应，在β-位没有取代基，得到5,6-二氢-8（7H）喹啉酮。衍生自2-叠氮基-1,4-萘醌的亚氨基磷烷与取代的肉桂醛反应，直接提供4-芳基-1-氮杂蒽醌。通过X射线分析已解决了1，2-二氢-3 H-吲唑并[2，3 - a ]喹啉-4-酮的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01005-k

文献信息

• Vinyliminophosphorane-mediated preparation of 2-arylquinoline and 4-aryl-1-azaanthraquinone derivatives. X-Ray crystal structure of 1,2-dihydro-3H-indazolo[2,3-a]quinolin-4-one
  作者：Pedro Molina、Aurelia Pastor、María Jesús Vilaplana、Concepción Foces-Foces

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01005-k

  日期：1995.1

  The reaction of the iminophosphorane derived from 3-azidocyclohexen-2-enone with substituted cinnamyl aldehydes affords 2-aryl-tetrahydroquinoline derivatives, which are easily converted into 2-arylquinolines. By contrast, iminophosphorane derived from 2-azidocyclohex-2-enone reacts only with α,β-unsaturated aldehydes without substituent at β-position to give 5,6-dihydro-8(7H)quinolinones. The iminophosphorane

  衍生自3-叠氮基环己烯-2-烯酮的亚氨基膦烷与取代的肉桂醛的反应提供了2-芳基-四氢喹啉衍生物，其易于转化为2-芳基喹啉。相比之下，衍生自2-叠氮基环己-2-烯酮的亚氨基磷烷仅与α，β-不饱和醛反应，在β-位没有取代基，得到5,6-二氢-8（7H）喹啉酮。衍生自2-叠氮基-1,4-萘醌的亚氨基磷烷与取代的肉桂醛反应，直接提供4-芳基-1-氮杂蒽醌。通过X射线分析已解决了1，2-二氢-3 H-吲唑并[2，3 - a ]喹啉-4-酮的晶体和分子结构。

表征谱图