(2S,3S,4S)-1-(Benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>octan-4-ol | 117941-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-(Benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>octan-4-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2,3-bis(methoxymethoxy)-1-phenylmethoxyoctan-4-ol
• CAS: 117941-01-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: CLHROEYKRYWBNA-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(Benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>octan-4-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 草酰氯 、 tri-iodoimidazole 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  （+）-单morine I的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-monomorine I的对映选择性全合成是从L-酒石酸二乙酯通过1,2-不对称诱导实现的，该诱导基于高度非对映选择性氢化物向无环α，β-二烷氧基酮的加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82186-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(Benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>octan-4-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S,4S)-1-(Benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-单morine I的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-monomorine I的对映选择性全合成是从L-酒石酸二乙酯通过1,2-不对称诱导实现的，该诱导基于高度非对映选择性氢化物向无环α，β-二烷氧基酮的加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82186-3

文献信息

• Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon
  作者：Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00186a038

  日期：1989.2
• YAMAZAKI, NAOKI;KIBAYASHI, CHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5767-5768
  作者：YAMAZAKI, NAOKI、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82186-3

  日期：1988.1

  Enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I was achieved starting from diethyl L-tartrate via 1,2-asymmetric induction based on highly diastereoselective hydride addition to acyclic α,β-dialkoxy ketones.

  （+）-monomorine I的对映选择性全合成是从L-酒石酸二乙酯通过1,2-不对称诱导实现的，该诱导基于高度非对映选择性氢化物向无环α，β-二烷氧基酮的加成。