4-O-benzyl-2,3-O-bis(methoxymethyl)-L-threose | 99878-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-2,3-O-bis(methoxymethyl)-L-threose
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 99878-63-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: SSTUVDVUFRIQEP-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-bis(methoxymethyl)-L-threose 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.67h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1,4-diol 在 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-O-benzyl-2,3-O-bis(methoxymethyl)-L-threose
  参考文献：
  名称：

  （+）-codonopsinine的合成：天然（-）-codonopsinine的绝对构型的确定

  摘要：

  （+）-Codonopsinine，天然（-）-codonopsinine的对映异构体，是从L-酒石酸以对映体纯的形式合成的，这导致天然物质的绝对构型确定为2 S，3 R， 4 - [R，5 - [R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98165-6

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-(S)-dihydroperiphylline
  作者：Takehiko Kaseda、Toyohiko Kikuchi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80739-5

  日期：1989.1

  The first enantioselective total synthesis of (+)-()-dihydroperiphylline was achieved from ()-β-phenyl-β-alanine, prepared by chelation controlled phenylation of the Schiff base, by a new route involving 13-membered lactam formation via iminium cyclization.

  由（）-β-苯基-β-丙氨酸通过对席夫碱的螯合控制苯基化制备的（+）-（-）-二氢环茶碱的第一个对映选择性全合成是通过一种新的途径，该途径涉及通过亚胺基形成13元内酰胺的新方法环化。
• New total synthesis of (+)-N-methylanisomycin by anodic cyclization of δ-alkenylamine
  作者：Masao Tokuda、Hirotake Fujita、Tohru Miyamoto、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86320-1

  日期：1993.3

  A chiral total synthesis of (+)-N-methylanisomycin (1a) from L-diethyl tartrate via 15 steps is reported. The key step in the synthesis was a regio- and stereoselective cyclization of (E)-δ-alkenylamine 12a or its (Z)-isomer 12b by anodic oxidation of their lithium amides to give a substituted pyrrolidine 20. Thus, A Wittig reaction of 4-O-acetyl-2,3-O-bis (methoxymethyl)-L-threose (15), derived from

  据报道，酒石酸L-二乙酯通过15个步骤手性全合成（+）- N-甲基茴香霉素（1a）。合成中的关键步骤是（E）-δ-链烯基胺12a或其（Z）-异构体12b的区域和立体选择性环化反应，方法是将其锂酰胺进行阳极氧化，得到取代的吡咯烷20。因此，经由6步衍生自酒石酸L-二乙酯的4- O-乙酰基-2,3- O-双（甲氧基甲基）-L-苏糖（15）与4-甲氧基苯基亚甲基-三苯基膦烷的Wittig反应得到（E）和（Z）-（3S，4S）-5-乙酰氧基-3,4-双[（（甲氧基甲基）氧基] -1-（4-甲氧基苯基）戊-1-烯（16a和16b），产率为78％ 。乙酸盐16a或d16b的水解，然后Swern氧化，以93％的收率得到相应的取代的5-（4-甲氧基苯基）五-4-烯醛17a或17b。用甲胺对醛17a或17b进行还原胺化，得到（E）-或（Z）-（2 S，3 S）-N-甲基-2,3-双[（甲氧基甲基）氧基] -
• (S)-6-(1-Hydroxypropyl)lumazine Derivatives from the Marine Polychaete, Odontosyllis undecimdonta
  作者：Hideo Tanino、Hiroyuki Takakura、Hisae Kakoi、Kunisuke Okada、Shoji Inoue

  DOI：10.3987/com-94-6690

  日期：——

  (S)-6-(1-Hydroxypropyl)-3-methyllumazine (1) and (S)-6-(1-hydroxypropyl)1,3-dimethyllumazine (3) were isolated from the swimming polychaete, Odontosyllis undecimdonta.
• Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon
  作者：Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00186a038

  日期：1989.2
• Highly selective total synthesis of enantiomerically pure (-)-anisomycin
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00357a023

  日期：1986.4