4-(3',5'-dimethylphenyl)-2-methylquinoline | 890658-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3',5'-dimethylphenyl)-2-methylquinoline
• 英文别名: 4-(3,5-xylyl)-2-methylquinoline；4-(3,5-Dimethylphenyl)-2-methylquinoline
• CAS: 890658-75-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: QZQUAJMSPFZBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3',5'-dimethylphenyl)-2-methylquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-(3,5-xylyl)-2-quinolinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性双萘酚亚胺-Ni（II）配合物催化的腈氧化物的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物的存在下，几种腈氧化物与3-（2-烯基）-2-恶唑烷酮和2-（2-烯基）-3-吡唑烷酮衍生物之间进行不对称环加成反应。作为催化剂。使用（R）-BINIM-4（3,5-二甲苯基）-2QN-Ni（II）配合物（30 mol％），区域选择性好（4-Me / 5-Me = 85:15），对映选择性高（96％ee）对于可分离的2,4,6-三甲基苄腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮之间的反应，获得4-Me加合物的4-Me。在MS4Å存在下，由相应的羟基苯甲酰氯生成的取代的和未取代的苯甲腈氧化物和脂族腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- （2-戊烯基）-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- [3-（乙氧基羰基）丙烯酰基] -2-恶唑烷酮，1-苄基-2-巴豆酰基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮和（R）-BI

  DOI：

  10.1021/jo802392c
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(3,5-二甲基苯基)甲酮 、 丙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 以85%的产率得到4-(3',5'-dimethylphenyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性双萘酚亚胺-Ni（II）配合物催化的腈氧化物的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物的存在下，几种腈氧化物与3-（2-烯基）-2-恶唑烷酮和2-（2-烯基）-3-吡唑烷酮衍生物之间进行不对称环加成反应。作为催化剂。使用（R）-BINIM-4（3,5-二甲苯基）-2QN-Ni（II）配合物（30 mol％），区域选择性好（4-Me / 5-Me = 85:15），对映选择性高（96％ee）对于可分离的2,4,6-三甲基苄腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮之间的反应，获得4-Me加合物的4-Me。在MS4Å存在下，由相应的羟基苯甲酰氯生成的取代的和未取代的苯甲腈氧化物和脂族腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- （2-戊烯基）-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- [3-（乙氧基羰基）丙烯酰基] -2-恶唑烷酮，1-苄基-2-巴豆酰基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮和（R）-BI

  DOI：

  10.1021/jo802392c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Using Phosphinous Acids and Dialkyl(chloro)phosphane Ligands
  作者：Christian Wolf、Kekeli Ekoue-Kovi

  DOI：10.1002/ejoc.200500843

  日期：2006.4

  The use of eleven palladium complexes having monomeric and μ-chloro-bridged dimeric structures and either bulky dialkyl- and diarylphosphinous acid ligands (POPd, POPd-Br, POPd1, POPd2, POPd6, POPd7, Ph1-Phoxide) or dialkyl(chloro)phosphane ligands (PXPd, PXPd2, PXPd6, PXPd7) for Suzuki–Miyaura coupling reactions has been evaluated. Screening and optimization of catalyst loading, solvent, temperature

  使用具有单体和 μ-氯桥接二聚体结构以及庞大的二烷基和二芳基次膦酸配体（POPd、POPd-Br、POPd1、POPd2、POPd6、POPd7、Ph1-Phoxide）或二烷基（氯）膦的十一种钯配合物Suzuki-Miyaura 偶联反应的配体（PXPd、PXPd2、PXPd6、PXPd7）已被评估。催化剂负载量、溶剂、温度和碱的筛选和优化表明，在 2.5 mol% 的钯-次膦酸 POPd 存在下，使用缺电子和富电子的芳基碘化物、溴化物和氯化物可以获得优异的结果， (tBu2POH)2PdCl2，在 1,4-二恶烷中，使用碳酸铯作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides Catalyzed by Chiral Binaphthyldiimine-Ni(II) Complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Yuki Adachi、Kouhei Fujimoto、Yasuhisa Furihata、Teruko Tsuchida、Akikazu Kakehi、Toshihide Baba

  DOI：10.1021/jo802392c

  日期：2009.2.6

  enantioselectivities and regioselectivities were obtained for the reactions using pyrazolidinone derivatives as the dipolarophiles. For the cycloadditions of 2-(2-alkenoyl)-1-benzyl-5,5-dimethyl-3-pyrazolidinones catalyzed by (R)-BINIM-4(3,5-xylyl)-2QN-Ni(II) complex (30 mol %), the enantioselectivity varied from 75% to 95% ee. The reactions between several nitrile oxides and 2-acryloyl-1-benzyl-5,5-di

  在手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物的存在下，几种腈氧化物与3-（2-烯基）-2-恶唑烷酮和2-（2-烯基）-3-吡唑烷酮衍生物之间进行不对称环加成反应。作为催化剂。使用（R）-BINIM-4（3,5-二甲苯基）-2QN-Ni（II）配合物（30 mol％），区域选择性好（4-Me / 5-Me = 85:15），对映选择性高（96％ee）对于可分离的2,4,6-三甲基苄腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮之间的反应，获得4-Me加合物的4-Me。在MS4Å存在下，由相应的羟基苯甲酰氯生成的取代的和未取代的苯甲腈氧化物和脂族腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- （2-戊烯基）-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- [3-（乙氧基羰基）丙烯酰基] -2-恶唑烷酮，1-苄基-2-巴豆酰基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮和（R）-BI