syn/anti-2-Fluoro-3-methyl-4-pentenoic acid | 211035-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: syn/anti-2-Fluoro-3-methyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-Fluoro-3-methyl-4-pentenoic acid；2-fluoro-3-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 211035-32-4
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: DBOXMANNAFULMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn/anti-2-Fluoro-3-methyl-4-pentenoic acid 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3-Fluoro-5-iodomethyl-4-methyl-dihydro-furan-2-one 、 4,5-dihydro-3-fluoro-5-(iodomethyl)-4-methyl-2(3H)-furanone 、 4,5-dihydro-3-fluoro-5-(iodomethyl)-4-methyl-2(3H)-furanone 、 (3S,4S,5S)-3-Fluoro-5-iodomethyl-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氟乙烯基醚的克莱森重排

  摘要：

  描述了通过烯丙基二氟乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排合成α-氟β-取代的γ-不饱和酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00313-3
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Butenyl fluoroacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 syn/anti-2-Fluoro-3-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟代乙酸烯丙酯在爱尔兰-claisen重排的改进程序

  摘要：

  氟乙酸烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排是通过在叔胺存在下用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理起始酯来实现的。产物的立体选择性形成是合理的，这是由于在反应条件下甲硅烷基酯产物的立体化学平衡所致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77586-1

文献信息

• Facile diastereoselective ester enolate Claisen rearrangements of allyl fluoroacetates
  作者：John T. Welch、Janet S. Samartino

  DOI：10.1021/jo00219a056

  日期：1985.9
• Claisen rearrangement of allylfluorovinyl ethers
  作者：Frédérique Tellier、Max Audouin、Monique Baudry、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00313-3

  日期：1999.2

  Synthesis of α-fluoro β-substituted γ-unsaturated acid derivatives via a diastereoselective Claisen rearrangement of allyldifluorovinyl ethers is described.

  描述了通过烯丙基二氟乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排合成α-氟β-取代的γ-不饱和酸衍生物。
• An improved procedure for the ireland-claisen rearrangement of allyl fluoroacetates
  作者：Koichi Araki、John T. Welch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77586-1

  日期：1993.4

  The Ireland-Claisen rearrangement of allyl flouroacetates was effected by treatment of the starting esters with trialkylsilyltriflates in the presence of tertiary amines. The stereoselective formation of the products was rationalized as resulting from equilibration of the stereochemistry of the silyl ester products under the reaction conditions.

  氟乙酸烯丙酯的爱尔兰-克莱森重排是通过在叔胺存在下用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理起始酯来实现的。产物的立体选择性形成是合理的，这是由于在反应条件下甲硅烷基酯产物的立体化学平衡所致。