4-(3-chlorophenyl)-4-oxazoline-2-one | 595597-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-4-oxazoline-2-one
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)oxazol-2(3H)-one；4-(3-chlorophenyl)-3H-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 595597-07-2
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: PBOPIPVREAEXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-4-oxazoline-2-one 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-4-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的不对称氢化有效获得手性2-恶唑烷酮类化合物：范围研究，机理解释和对映选择性的起源

  摘要：

  成功开发了廉价的过渡金属Ni催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，这为制备各种手性的2-恶唑烷酮提供了一种有效的合成策略，产率为95％-99％，ee为97％-> 99％。在催化剂负载量较低（最高3350 TON）的情况下，克级加氢可以在> 99％ee的条件下很好地进行。该Ni催化的氢化方案证明了其巨大的合成实用性，并且手性2-恶唑烷酮产品易于以良好的收率转化为多种其他重要分子，而不会损失ee值，例如手性二氢噻吩-2（3 H）-硫酮，氨基醇，恶唑啉配体和烯丙酰胺。此外，进行了一系列氘标记实验，对照实验和DFT计算，以说明该Ni催化的不对称氢化的合理催化机理，该过程涉及烯胺及其异构体亚胺之间的互变异构，然后经历不对称1,2 -向优选的亚胺中添加Ni（II）-H。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02569
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3-chlorophenyl)-4-oxazoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑-2（3H）-酮与炔烃的偶合反应合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]：氧化还原中性方法。

  摘要：

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01804

文献信息

• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。
• AZOLE COMPOUNDS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1486490A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group or an optionally substituted amino group, A is an optionally substituted cyclic amino group or -NR2-W-D wherein R2 is a hydrogen atom or an alkyl group, W is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, and D is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, X is an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted nitrogen atom, and Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, or a salt thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of diabetic neuropathy and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物， 其中R1是氢原子、卤原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的羟基、可选择取代的硫醇基团或可选择取代的氨基， A是可选择取代的环氨基团或-NR2-W-D，其中R2是氢原子或烷基，W是键或二价的非环烃基团，D是可选择取代的环基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团， B是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团， X是氧原子、硫原子或可选择取代的氮原子，以及 Y是键或二价的非环烃基团，或其盐，用于预防或治疗糖尿病性神经病变等。
• [EN] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YL AMIDES<br/>[FR] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YLAMIDES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012085857A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to 3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-yl amide derivatives of formula (I), wherein the relative configuration of the diazabicyclooctane moiety is cis; and wherein Ar1, and Ar2 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛-3-基酰胺衍生物，其中二氮双环辛烷基的相对构型为顺式；以及其中Ar1和Ar2如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有式(I)一个或多个化合物的药物组合物，特别是其用作促进睡眠激素受体拮抗剂。
• [EN] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-8-YL AMIDES<br/>[FR] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-8-YLAMIDES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012085852A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to 3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-8-yl amide derivatives of formula (I) Formula (I) wherein the relative configuration of the diazabicyclooctane moiety is cis; and wherein Ar1, and Ar 2 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛基酰胺衍生物。在公式（I）中，二氮杂双环辛烷基的相对构型为顺式；其中Ar1和Ar2如描述中所述，制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是其作为促进睡眠荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• Azole compounds
  申请人：Sakai Nozomu

  公开号：US20050090534A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group or an optionally substituted amino group, A is an optionally substituted cyclic amino group or —NR 2 —W-D wherein R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group, W is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, and D is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, X is an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted nitrogen atom, and Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, or a salt thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of diabetic neuropathy and the like.

  本发明提供了一种化合物，其表示为公式(I)，其中R1是氢原子、卤素原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团、可选取代的羟基、可选取代的硫醇基或可选取代的氨基；A是可选取代的环状氨基基团或-NR2-W-D，其中R2是氢原子或烷基团，W是键或双价的无环烃基团，D是可选取代的环状基团、可选取代的氨基或可选取代的酰基团；B是可选取代的碳氢基团或可选取代的杂环基团；X是氧原子、硫原子或可选取代的氮原子；Y是键或双价的无环烃基团，或其盐。该化合物对于预防或治疗糖尿病性神经病等方面有用。