2,2'-spirobi[6,8-dimethyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline] | 1629801-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2'-spirobi[6,8-dimethyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline]
• 英文别名: 6,6',8,8'-tetramethyl-2,2'-spirobi[4H-1,3,2-benzodioxasiline]
• CAS: 1629801-73-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄Si
• 分子量: 328.44
• InChiKey: IUURCFXAVBZTPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-4,6-dimethylphenol 在 正硅酸甲酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以5.56 g的产率得到2,2'-spirobi[6,8-dimethyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline]
  参考文献：
  名称：

  4H-1,3,2-苯并二恶唑啉的热诱导双聚合

  摘要：

  双单体2,2'-spirobi [4 H -1,3,2-苯并二恶唑啉]（1）可以通过热诱导双聚合反应聚合成纳米结构的SiO 2 /酚醛树脂复合材料。热诱导的孪生聚合代表了一种简单地通过孪生单体的热诱导来生产纳米复合材料的方法。除1外，还研究了几种相关的水杨酸（2-氧苄基）硅分子的热反应。通过使用几种捕获试剂（例如，乙烯基化合物）研究了分子的热裂解。醌甲基化物加合物的大量出现表明，热机理不仅通过在甲醛位置的开环进行，而且通过邻位进行。甲基苯醌作为中心中间体或替代中间体。对1及其取代的类似物进行热初始化反应的产物分析以及量子化学计算都支持这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201400038

文献信息

• Thermally Induced Twin Polymerization of 4<i>H</i>-1,3,2-Benzodioxasilines
  作者：Patrick Kempe、Tina Löschner、Alexander A. Auer、Andreas Seifert、Gerhard Cox、Stefan Spange

  DOI：10.1002/chem.201400038

  日期：2014.6.23

  The twin monomer 2,2′‐spirobi[4H‐1,3,2‐benzodioxasiline] (1) can be polymerized to nanostructured SiO2/phenolic‐resin composite material by thermally induced twin polymerization. Thermally induced twin polymerization represents a way to produce nanocomposites simply by thermal induction of twin monomers. Besides 1, the thermal reaction of several related salicylic (2‐oxybenzylic) silicon molecules

  双单体2,2'-spirobi [4 H -1,3,2-苯并二恶唑啉]（1）可以通过热诱导双聚合反应聚合成纳米结构的SiO 2 /酚醛树脂复合材料。热诱导的孪生聚合代表了一种简单地通过孪生单体的热诱导来生产纳米复合材料的方法。除1外，还研究了几种相关的水杨酸（2-氧苄基）硅分子的热反应。通过使用几种捕获试剂（例如，乙烯基化合物）研究了分子的热裂解。醌甲基化物加合物的大量出现表明，热机理不仅通过在甲醛位置的开环进行，而且通过邻位进行。甲基苯醌作为中心中间体或替代中间体。对1及其取代的类似物进行热初始化反应的产物分析以及量子化学计算都支持这一点。
• Microporous Carbon and Mesoporous Silica by Use of Twin Polymerization: An Integrated Experimental and Theoretical Approach to Precursor Reactivity
  作者：Philipp Kitschke、Alexander A. Auer、Tina Löschner、Andreas Seifert、Stefan Spange、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Michael Mehring

  DOI：10.1002/cplu.201402029

  日期：2014.7

  in situ differential scanning calorimetry with regard to twin polymerization (TP). Both, thermally induced and proton‐assisted TP gave nanostructured hybrid materials composed of a phenolic resin and silica. Carbonization and subsequent treatment with HF(aq) resulted in microporous carbon, whereas oxidation in air provided mesoporous silica. DFT calculations were performed to obtain a more detailed

  通过Si（OMe）4与水杨醇衍生物的反应合成螺环硅醇盐，并就双聚合（TP）进行原位差示扫描量热法研究。热诱导的和质子辅助的TP都产生了由酚醛树脂和二氧化硅组成的纳米结构杂化材料。碳化和随后的HF （水溶液）处理产生微孔碳，而在空气中氧化则提供中孔二氧化硅。进行DFT计算以获得对质子辅助TP第一步反应的更详细了解，并支持基于含硅前体（双单体）的空间和电子特征的反应规模的假设。在质子辅助的TP初始反应步骤中，计算出的反应势垒在质上与水杨酸酯部分的取代基的Hammett常数相符。该结果提供了一种简单的方法来预测双单体的反应性。