((2S,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 515816-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4R,5S,6R)-5-methyl-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 515816-21-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: YFMPZTXACVQIJN-LSUHJGNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-[(2S,3R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-3-iodo-allyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  <2R,3R>-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-4-(phenylmethoxy)butanamide 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 ((2S,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n

文献信息

• Lasonolide A: Synthesis of A and B Rings via a Cycloetherification Strategy
  作者：David Hart、Suzanne Patterson、James Unch

  DOI：10.1055/s-2003-40323

  日期：——

  Syntheses of tetrahydropyrans ent-2 and ent-3, substructures of the A and B rings of the enantiomer of lasonolide A (1), are described. The syntheses of ent-2 and ent-3 feature highly stereo­selective cycloetherification reactions of bis-homoallylic alcohols 7 and 8.

  本文介绍了四氢吡喃 ent-2 和 ent-3 的合成，它们是拉索诺内酯 A（1）对映体 A 环和 B 环的亚结构。ent-2和ent-3的合成过程以双高脂醇7和8的高度立体选择性环醚化反应为特征。
• Synthesis of (+)-Lasonolide A: (−)-Lasonolide A is the biologically active enantiomer
  作者：Eun Lee、Ho Young Song、Jung Min Joo、Jung Won Kang、Dae Shik Kim、Cheol Kyu Jung、Chang Yong Hong、ShinWu Jeong、Kiwan Jeon

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00821-1

  日期：2002.12

  (+)-Lasonolide A was synthesized following the established procedure. (-)-Lasonolide A was found to be the biologically active enantiomer.

  按照既定程序合成（+）-LasonolideA。发现（-）-Lasonolide A是具有生物活性的对映异构体。