N-{2-[2-Chloro-7-methylsulfanyl-4-(2-nitro-phenyl)-5,8-dioxo-5,8-dihydro-quinolin-6-yl]-ethyl}-acetamide | 156489-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[2-Chloro-7-methylsulfanyl-4-(2-nitro-phenyl)-5,8-dioxo-5,8-dihydro-quinolin-6-yl]-ethyl}-acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-chloro-7-methylsulfanyl-4-(2-nitrophenyl)-5,8-dioxoquinolin-6-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 156489-14-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₅S
• 分子量: 445.883
• InChiKey: QIXSALYIPNBPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[2-Chloro-7-methylsulfanyl-4-(2-nitro-phenyl)-5,8-dioxo-5,8-dihydro-quinolin-6-yl]-ethyl}-acetamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 N-{2-[5-(甲基硫烷基)-4-羰基-4H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-基]乙基}乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Diplamine, a Cytotoxic Pyridoacridine Alkaloid from a Pacific Tunicate

  摘要：

  The total synthesis of diplamine (1) has been accomplished in 21 steps from commercially available materials.

  DOI：

  10.1021/jo00092a002
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,7-Dichloro-5,8-dimethoxy-4-(2-nitro-phenyl)-quinolin-6-yl]-ethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 methoxyborane 、 pyridine-SO3 complex 、 氨基磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-{2-[2-Chloro-7-methylsulfanyl-4-(2-nitro-phenyl)-5,8-dioxo-5,8-dihydro-quinolin-6-yl]-ethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Diplamine, a Cytotoxic Pyridoacridine Alkaloid from a Pacific Tunicate

  摘要：

  The total synthesis of diplamine (1) has been accomplished in 21 steps from commercially available materials.

  DOI：

  10.1021/jo00092a002

文献信息

• Total Synthesis of Diplamine, a Cytotoxic Pyridoacridine Alkaloid from a Pacific Tunicate
  作者：Bruce G. Szczepankiewicz、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00092a002

  日期：1994.7

  The total synthesis of diplamine (1) has been accomplished in 21 steps from commercially available materials.