(S)-2-[(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-benzyl-amino]-propan-1-ol | 640296-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-benzyl-amino]-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl-benzylamino]propan-1-ol
• CAS: 640296-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 333.452
• InChiKey: RBKBRVIBCMFKMH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-benzyl-amino]-propan-1-ol 在 sodium amalgam 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-苄基-3-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  在氨基醇与乙烯基砜环合反应合成吡咯烷和相关杂环的过程中，立体特异性重排。

  摘要：

  将衍生自α-氨基酸的氨基醇与乙烯基砜共轭加成，然后进行N-苄基化，氯化和分子内烷基化，为取代的吡咯烷提供了便利的途径。该过程伴随着取代基从胺的α-位置到产物的β-位置的立体有规重排，并通过相应的叠氮鎓离子中间体发生。在（2-哌啶）甲醇或2-（2-哌啶）乙醇与苯基反-1-丙烯基砜反应期间观察到另一种类型的重排，其中甲基似乎从β-迁移到α-砜部分的位置。该方法涉及通过将催化的苯亚磺酸根阴离子加成消除至前者乙烯基砜，然后将氨基共轭加成至后者砜，从而将苯基反-1-丙烯基砜异构化为苯基2-丙烯基砜。然后进行氯化和分子内烷基化，分别得到相应的重排的吲哚并立定和喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0350864
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-2-[(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-benzyl-amino]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在氨基醇与乙烯基砜环合反应合成吡咯烷和相关杂环的过程中，立体特异性重排。

  摘要：

  将衍生自α-氨基酸的氨基醇与乙烯基砜共轭加成，然后进行N-苄基化，氯化和分子内烷基化，为取代的吡咯烷提供了便利的途径。该过程伴随着取代基从胺的α-位置到产物的β-位置的立体有规重排，并通过相应的叠氮鎓离子中间体发生。在（2-哌啶）甲醇或2-（2-哌啶）乙醇与苯基反-1-丙烯基砜反应期间观察到另一种类型的重排，其中甲基似乎从β-迁移到α-砜部分的位置。该方法涉及通过将催化的苯亚磺酸根阴离子加成消除至前者乙烯基砜，然后将氨基共轭加成至后者砜，从而将苯基反-1-丙烯基砜异构化为苯基2-丙烯基砜。然后进行氯化和分子内烷基化，分别得到相应的重排的吲哚并立定和喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0350864