((2R,3R,5R,6S)-2-(azidomethyl)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1459835-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,5R,6S)-2-(azidomethyl)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(2S,3R,5R,6S)-2-(azidomethyl)-5-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1459835-21-2
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₃Si
• 分子量: 405.613
• InChiKey: ZWFWGNHKSKINAL-RSPOEFSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,5R,6S)-2-(azidomethyl)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide

  摘要：

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41088a
• 作为产物：
  描述：

  <2S,3S>-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-4-(phenylmethoxy)butanal 在 咪唑 、 sodium persulfate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 coppertrifluoroacetate hydrate 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 ((2R,3R,5R,6S)-2-(azidomethyl)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide

  摘要：

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41088a

文献信息

• Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Akula Narayana Murthy、Vykunthapu Narayanarao、Sahithya Phani Babu Vemulapalli、Jagadeesh Bharatam

  DOI：10.1039/c3ob41088a

  日期：——

  A method of preparing stereodefined δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides containing two successive hydroxyl-alkyl stereocenters has been developed. Further, this strategy coupled with organo-catalyzed asymmetric epoxidation culminates in the synthesis of a critical intermediate of (−)-brevisamide and its diastereomers.

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。