2-[2-(3-ethoxy-3-phenyl-allyl)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclohexyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 881421-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[2-(3-ethoxy-3-phenyl-allyl)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclohexyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 881421-35-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₄
• 分子量: 486.651
• InChiKey: PGQLBXKFCDRNTP-GZXRBNRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-ethoxy-3-phenyl-allyl)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclohexyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-isopropenyl-1,8-dimethoxy-14a-methyl-12-phenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,14,14a-undecahydro-11-oxa-benzo[3,4]cycloocta[1,2-a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama反应合成（D-均质）类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.056
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-3-phenyl-prop-2-en-1-ol 、 2-{(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(dimethyl-tert-butylsilyloxy)-2-cyclohexen-1-yl}-6-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 lithium perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(3-ethoxy-3-phenyl-allyl)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclohexyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 、 2-[2-(3-ethoxy-3-phenyl-allyl)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclohexyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama反应合成（D-均质）类固醇骨架的新方法

  摘要：

  已经开发了用于合成类固醇和D-均质类固醇骨架的新的，简短而灵活的程序。在6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚和2-甲基-2-环戊烯酮或香芹酮之间的Mukaiyama反应，将甲硅烷基基团转移到接收的烯酮上，得到第二种甲硅烷基烯醇醚。在路易斯酸条件下，由3-甲氧基-2-丁烯醇，3-乙氧基-3-苯基-2-丙烯醇或3-甲氧基-2-丙烯醇生成的碳正离子加成到第二种甲硅烷基烯醇醚中，不能得到加合物。通过醛醇缩合环化成（D-均质）类固醇骨架而被环化。6-甲氧基四氢萘酮的甲硅烷基烯醇醚与2-甲基-2-Cylopentenone的Mukaiyama-Michael反应产生了第二种甲硅烷基烯醇醚，后者与3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）生成的碳正离子高收率反应丙烯。该加合物中双键的臭氧分解得到三羰基化合物（Zieglers triketone），该化合物已用于合成9,11-脱氢雌酮甲基醚。通过添加由ZnBr生成的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.056