(2E,4E)-α-ionylideneacetic acid | 26495-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-α-ionylideneacetic acid
• 英文别名: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 26495-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ORMSPYIOCROMQP-ZDVGBALWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-α-ionylideneacetic acid 生成 (2Z,4E)-5-((1S,4S)-1,4-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  OKAMOTO, MASAHIKO;HIRAI, NOBUHIRO;KOSHIMIZU, KOICHI, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3465-3469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)3-methyl-2,4-pentadienoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2E,4E)-α-ionylideneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of high specific activity all trans-α-retinyl-11-3H acetate

  摘要：

  硼氮化锂还原 α-亚亚基乙醛 (5)，然后进行二氧化锰氧化，得到氚化醛 (9)，其保留了超过 95% 的标记。用衍生自4-氯-3-甲基巴豆酸乙酯的叶立德处理，得到α-视黄酸-11-3H(14)，纯化后将其水解为α-视黄酸-11-3H酸(15)。转化为甲酯(16)，然后氢化铝锂还原，得到所有反式-α-视黄醇(17)，将其作为乙酸酯衍生物(18)分离。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580130113

文献信息

• Norman, Shirley M.; Poling, Stephen M.; Maier, V. P., Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2317 - 2324
  作者：Norman, Shirley M.、Poling, Stephen M.、Maier, V. P.、Nelson, Mary D.

  DOI：——

  日期：——
• OKAMOTO, MASAHIKO;HIRAI, NOBUHIRO;KOSHIMIZU, KOICHI, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3465-3469
  作者：OKAMOTO, MASAHIKO、HIRAI, NOBUHIRO、KOSHIMIZU, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Norman, Shirley M.; Poling, Stephen M.; Maier, V. P., Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 10, p. 2893 - 2898
  作者：Norman, Shirley M.、Poling, Stephen M.、Maier, V. P.、Nelson, Mary D.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on abscisic acid. VIII. Optical resolution and biological activities of .ALPHA.-ionylideneacetic acid.
  作者：Kyohei YAMASHITA、Eiki NAGANO、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb1961.44.1441

  日期：——
• Preparation of high specific activity all trans-α-retinyl-11-3H acetate
  作者：Ronnie L. Hale、Walter Burger、Clark W. Perry、Arnold A. Liebman

  DOI：10.1002/jlcr.2580130113

  日期：——

  Lithium borotritide reduction of α-ionylidene-acetaldehyde (5) followed by manganese dioxide oxidation provided the tritiated aldehyde (9) which retainad over 95% of the label. On treatment with the ylide derived from ethyl 4-chloro-3-methylcrotonate, ethyl α-retinoate-11-3H (14) was obtained which, after purification, was hydrolyzed to α-retinoic-11-3H acid (15). Conversion to the methyl ester (16) followed by lithium aluminum hydride reduction yielded all trans- α-retinol (17) which was isolated as the acetate derivative (18).

  硼氮化锂还原 α-亚亚基乙醛 (5)，然后进行二氧化锰氧化，得到氚化醛 (9)，其保留了超过 95% 的标记。用衍生自4-氯-3-甲基巴豆酸乙酯的叶立德处理，得到α-视黄酸-11-3H(14)，纯化后将其水解为α-视黄酸-11-3H酸(15)。转化为甲酯(16)，然后氢化铝锂还原，得到所有反式-α-视黄醇(17)，将其作为乙酸酯衍生物(18)分离。