methyl (1S,2R,5R,αR)-5-tert-butyl-2-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate | 641609-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2R,5R,αR)-5-tert-butyl-2-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,5R)-2-tert-butyl-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 641609-31-6
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₄
• 分子量: 453.622
• InChiKey: WAOABLIZICBTFY-DPPFLCKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5R,αR)-5-tert-butyl-2-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到methyl (1S,2R,5R,αR)-5-tert-butyl-2-(N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-5-烷基-环戊烯-1-羧酸甲酯的动力学拆分和平行动力学拆分，用于不对称合成5烷基-顺铂衍生物。

  摘要：

  在高底物控制水平（> 88％de）的情况下，将二苄基氨基化锂与5-异丙基，5-苯基-和5-叔丁基-环戊烯-1-羧酸甲酯共轭加成，并优先向环状表面添加抗立体定向5-烷基取代基的α，β-不饱和受体。用（+/-）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺和（+/-）-N-3锂处理一系列（+/-）-5-烷基-环戊烯-1-羧酸甲酯，4-二甲氧基苄基-N-α-甲基苄基酰胺在它们的相互动力学拆分中显示出显着的对映体识别特征，并优先对5-烷基取代基进行反加，得到1,2-syn-1,5-反排列（E> 16 ）在烯醇化质子化后抗氨基官能团。

  DOI：

  10.1039/b506339f
• 作为产物：
  描述：

  lithium N-benzyl-N-((S)-1-phenylethyl)amide 、 (R)-lithium N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamide 、 methyl 5-tert-butyl-cyclopentene-1-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到methyl (1RS,2SR,5SR,αSR)-5-tert-butyl-2-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl (1R,2S,5S)- and (1S,2R,5R)-2-amino-5-tert-butyl-cyclopentane-1-carboxylates by parallel kinetic resolution of methyl (RS)-5-tert-butyl-cyclopentene-1-carboxylate

  摘要：

  通过比较(RS)-5-叔丁基-环戊烯-1-甲酸甲酯的动力学解析和平行动力学解析，可以高效合成(1R,2S,5S)-和(1S,2R,5R)-2-氨基-5-叔丁基-环戊烯-1-甲酸甲酯的对映体。

  DOI：

  10.1039/b308855c