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(+)-(1S,2R,6S)-1,2-dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one | 39900-32-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(+)-(1S,2R,6S)-1,2-dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
英文别名
cis-7β,8β-Dimethylhydrind-2-on;(3aS,7R,7aS)-7,7a-dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-one
(+)-(1S,2R,6S)-1,2-dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one化学式
CAS
39900-32-8
化学式
C11H18O
mdl
——
分子量
166.263
InChiKey
ADURXUWRADVXRH-YWVKMMECSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.91
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (+)-(1S,2R,6S)-1,2-dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one偶氮二异丁腈三丁基氯化锡 盐酸N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium cyanoborohydride 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷叔丁醇 为溶剂, 反应 34.75h, 生成
    参考文献:
    名称:
    (+)-(1 S,2 R,6 S)-1,2-二甲基双环[4.3.0] nonan-8-one和(-)-7-epakakkenolide-A的对映体合成
    摘要:
    描述了从R-香芹酮开始的标题中提及的手性双环酮的合成,以及其向7-表柏油基内酯-A的合成。将二甲基铜锂共轭添加到R-香芹酮中,然后烷基化中间烯醇化物,生成烯丙基化的化合物6,该化合物通过一系列反应(包括区域特异性Wacker氧化,臭氧化-Criegee重排作为关键反应)转化为二酮12。分子内羟醛缩合,然后进行催化氢化,将二酮12转化为双环酮(+)- 3,这是倍半萜烯bakkenolide-A和fukinone衍生的化合物的旋光对映体。5- exo-dig基于自由基环化的策略将双环酮3转化为手性7-表柏油基内酯-A。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(98)00672-3
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    (+)-(1 S,2 R,6 S)-1,2-二甲基双环[4.3.0] nonan-8-one和(-)-7-epakakkenolide-A的对映体合成
    摘要:
    描述了从R-香芹酮开始的标题中提及的手性双环酮的合成,以及其向7-表柏油基内酯-A的合成。将二甲基铜锂共轭添加到R-香芹酮中,然后烷基化中间烯醇化物,生成烯丙基化的化合物6,该化合物通过一系列反应(包括区域特异性Wacker氧化,臭氧化-Criegee重排作为关键反应)转化为二酮12。分子内羟醛缩合,然后进行催化氢化,将二酮12转化为双环酮(+)- 3,这是倍半萜烯bakkenolide-A和fukinone衍生的化合物的旋光对映体。5- exo-dig基于自由基环化的策略将双环酮3转化为手性7-表柏油基内酯-A。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(98)00672-3
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文献信息

  • Enantiospecific synthesis of (+)-(1S,2R,6S)-1,2-dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one and (−)-7-epibakkenolide-A
    作者:A. Srikrishna、T. Jagadeeswar Reddy
    DOI:10.1016/s0040-4020(98)00672-3
    日期:1998.9
    oxidation, ozonation-Criegee rearrangement as key reactions. Intramolecular aldol condensation followed by catalytic hydrogenation converted the diketone 12 into the bicyclic ketone (+)-3, the optical antipode of the compound derived from the sesquiterpenes bakkenolide-A and fukinone. A 5-exo-dig radical cyclisation based strategy transformed the bicyclic ketone 3 into chiral 7-epibakkenolide-A.
    描述了从R-香芹酮开始的标题中提及的手性双环酮的合成,以及其向7-表柏油基内酯-A的合成。将二甲基铜锂共轭添加到R-香芹酮中,然后烷基化中间烯醇化物,生成烯丙基化的化合物6,该化合物通过一系列反应(包括区域特异性Wacker氧化,臭氧化-Criegee重排作为关键反应)转化为二酮12。分子内羟醛缩合,然后进行催化氢化,将二酮12转化为双环酮(+)- 3,这是倍半萜烯bakkenolide-A和fukinone衍生的化合物的旋光对映体。5- exo-dig基于自由基环化的策略将双环酮3转化为手性7-表柏油基内酯-A。
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