(3S,4S,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-5-(14-oxopentadecyl)furan-2-one | 501666-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-5-(14-oxopentadecyl)furan-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5S)-4-ethenyl-3-methyl-5-(14-oxopentadecyl)oxolan-2-one
• CAS: 501666-54-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: MHCVVEBBBARTCP-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-5-(14-oxopentadecyl)furan-2-one 在 臭氧 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丁烯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(-)-dihydropertusaric acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nephromopsinic、(-)-Phaseolinic 和 (-)-Dihydropertusaric 酸的合成

  摘要：

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  13-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tridecanoic acid 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-5-(14-oxopentadecyl)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nephromopsinic、(-)-Phaseolinic 和 (-)-Dihydropertusaric 酸的合成

  摘要：

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2