(4R,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-[13-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tridecyl]furan-2-one | 501666-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-[13-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tridecyl]furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-ethenyl-5-[13-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tridecyl]oxolan-2-one
• CAS: 501666-55-3
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄
• 分子量: 380.568
• InChiKey: HCYBTGROALBQNL-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-[13-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tridecyl]furan-2-one 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-5-(14-oxopentadecyl)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nephromopsinic、(-)-Phaseolinic 和 (-)-Dihydropertusaric 酸的合成

  摘要：

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  14-oxopentadecanoic acid 在 Amberlyst 15 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-[13-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)tridecyl]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nephromopsinic、(-)-Phaseolinic 和 (-)-Dihydropertusaric 酸的合成

  摘要：

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of (±)-Nephromopsinic, (−)-Phaseolinic, and (−)-Dihydropertusaric Acids
  作者：Andrea Brecht-Forster、Juliette Fitremann、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2

  日期：2002.11

  The formal syntheses of (±)-nephromopsinic acid, (−)-phaseolinic acid, and the first total synthesis of (−)-dihydropertusaric acid from (±)- and (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one are described. These syntheses take advantage of a previously reported radical rearrangement (1,2-acyl migration). A remarkable iodide-mediated cleavage of a bicyclic system, followed by the introduction of the γ-chains

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。