(5E,9Z)-6-bromo-1,1-dimethoxyhexadeca-5,9-diene | 1092699-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E,9Z)-6-bromo-1,1-dimethoxyhexadeca-5,9-diene
• CAS: 1092699-45-0
• 化学式: C₁₈H₃₃BrO₂
• 分子量: 361.363
• InChiKey: CCPQJYZEKXBSLB-BSGHAJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9Z)-6-bromo-1,1-dimethoxyhexadeca-5,9-diene 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (5E,9Z)-6-bromohexadeca-5,9-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过β-氧化鏻叶立德聚合和立体选择性合成三取代的E-烯基溴化物和碘化物

  摘要：

  β-氧化鏻叶立德由醛和 Wittig 试剂 [亚烷基（三苯基）正膦，除亚乙基（三苯基）正膦外] 原位生成，容易与亲电子卤素源反应，主要或仅形成 E-溴或碘取代的烯烃。卤化的立体化学结果对亚烷基大小非常敏感 [亚乙基（三苯基）正膦具有高度的 Z 选择性]。

  DOI：

  10.1021/ja8076999
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基戊醛 、 (Z)-triphenyl(undec-4-enyl)phosphonium iodide 在 lithium bromide 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(5E,9Z)-6-bromo-1,1-dimethoxyhexadeca-5,9-diene
  参考文献：
  名称：

  通过β-氧化鏻叶立德聚合和立体选择性合成三取代的E-烯基溴化物和碘化物

  摘要：

  β-氧化鏻叶立德由醛和 Wittig 试剂 [亚烷基（三苯基）正膦，除亚乙基（三苯基）正膦外] 原位生成，容易与亲电子卤素源反应，主要或仅形成 E-溴或碘取代的烯烃。卤化的立体化学结果对亚烷基大小非常敏感 [亚乙基（三苯基）正膦具有高度的 Z 选择性]。

  DOI：

  10.1021/ja8076999

文献信息

• Convergent and Stereoselective Synthesis of Trisubstituted <i>E</i>-Alkenyl Bromides and Iodides via β-Oxido Phosphonium Ylides
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1021/ja8076999

  日期：2008.12.10

  β-Oxido phosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and Wittig reagents [alkylidene(triphenyl)phosphoranes, other than ethylidene(triphenyl)phosphorane], react readily with electrophilic halogen sources to form predominantly or exclusively E-bromo- or iodosubstituted alkenes. The stereochemical outcome on halogenation is remarkably sensitive to alkylidene size [ethylidene(triphenyl)phosphorane

  β-氧化鏻叶立德由醛和 Wittig 试剂 [亚烷基（三苯基）正膦，除亚乙基（三苯基）正膦外] 原位生成，容易与亲电子卤素源反应，主要或仅形成 E-溴或碘取代的烯烃。卤化的立体化学结果对亚烷基大小非常敏感 [亚乙基（三苯基）正膦具有高度的 Z 选择性]。