(4S,7S,7aS)-4-methoxymethoxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one | 950479-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,7S,7aS)-4-methoxymethoxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
• 英文别名: (4S,7S,7aS)-4-(methoxymethoxy)-7-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
• CAS: 950479-56-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅S
• 分子量: 365.45
• InChiKey: MIMBZXVBOXIIEY-QANKJYHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S,7aS)-4-methoxymethoxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (4aR,6S,7S,7aR)-7-methyl-4-methylene-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((E)-but-2-enyl)-N-(2-methoxymethoxy-but-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide 、 一氧化碳 在 dicobalt octacarbonyl 、 叔丁基硫化甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(4S,7S,7aS)-4-methoxymethoxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091

文献信息

• Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline
  作者：Toshio Honda、Kyosuke Kaneda

  DOI：10.1021/jo0709091

  日期：2007.8.1

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.