(4aR,6S,7S,7aR)-7-methyl-4-methylene-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol | 823787-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,6S,7S,7aR)-7-methyl-4-methylene-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol
• 英文别名: (4aR,6S,7S,7aR)-7-methyl-4-methylene-2-(p-toluenesulfonyl)-octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol；(4aR,6S,7S,7aR)-7-methyl-4-methylidene-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol
• CAS: 823787-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: ZSWFTTXHQUXGFK-HJWJTTGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,7aR)-7-methyl-4-methylene-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol 在 咪唑 、 platinum(II) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium 、 sodium naphthalenide 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 92.75h， 生成 bis[(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-yl] 2,4-bis(3-methoxy-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}phenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarvilline、(+)-Incarvine C 和 (-)-Incarvillateine 的全合成

  摘要：

  与天然对映体相对应的新单萜生物碱 (-)-incarvilline、(+)-incarvine C 和 (-)-incarvillateine 的首次全合成已经完成。这些天然产物的合成策略利用 6-epi-incarvilline 作为常见的前体，通过三组分偶联反应使用 (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one 组装以构建适当的三取代的环戊酮，然后通过还原性 Heck 型反应闭环到顺式-全氢-2-吡啶骨架。此外，还研究了固态肉桂酸衍生物的拓扑化学控制 [2 + 2] 光二聚化，用于立体定向构建 1,2,3,4-四取代环丁烷环，作为获取 (-)-incarvillateine 的一种手段。

  DOI：

  10.1021/ja0401702
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4aR,6S,7S,7aR)-7-methyl-4-methylene-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarvilline、(+)-Incarvine C 和 (-)-Incarvillateine 的全合成

  摘要：

  与天然对映体相对应的新单萜生物碱 (-)-incarvilline、(+)-incarvine C 和 (-)-incarvillateine 的首次全合成已经完成。这些天然产物的合成策略利用 6-epi-incarvilline 作为常见的前体，通过三组分偶联反应使用 (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one 组装以构建适当的三取代的环戊酮，然后通过还原性 Heck 型反应闭环到顺式-全氢-2-吡啶骨架。此外，还研究了固态肉桂酸衍生物的拓扑化学控制 [2 + 2] 光二聚化，用于立体定向构建 1,2,3,4-四取代环丁烷环，作为获取 (-)-incarvillateine 的一种手段。

  DOI：

  10.1021/ja0401702

文献信息

• Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline
  作者：Toshio Honda、Kyosuke Kaneda

  DOI：10.1021/jo0709091

  日期：2007.8.1

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.