2-((2S,3R,5R)-5-((4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethanol | 1453203-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,5R)-5-((4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,3R,5R)-5-[(4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyloxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 1453203-80-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: KWUNKEFMIXIFSH-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,5R)-5-((4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethanol 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Mo(CO)3(CN-t-Bu)3 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 methyl 2-((2S,3R,5R)-5-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(1-(tributylstannyl)vinyl)-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C的C（1）–C（9）片段的克级合成

  摘要：

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.026
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(2,2-dibromoethenyl)-5-[(2R,4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyloxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-((2S,3R,5R)-5-((4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C的C（1）–C（9）片段的克级合成

  摘要：

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.026

文献信息

• Gram scale synthesis of the C(1)–C(9) fragment of amphidinolide C
  作者：Nicholas A. Morra、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.026

  日期：2013.10

  Subsequent manipulations, including a Still–Gennari olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Corey–Fuchs alkynylation, and Kazmaier hydrostannylation provided the fully functionalized C(1)–C(9) fragment 2 suitable for cross-coupling. The sequence is readily scalable and provides gram quantities of 2.

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。