N-(pyrimidin-2-yl)quinolin-6-amine | 1160861-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(pyrimidin-2-yl)quinolin-6-amine
• 英文别名: N-pyrimidin-2-ylquinolin-6-amine
• CAS: 1160861-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: FXKUBVWXCSAZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrimidin-2-yl)quinolin-6-amine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以54%的产率得到5-nitro-N-(pyrimidin-2-yl)quinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化，异嘧啶定向的苯胺的区域选择性CH硝化，使用嘧啶作为可移动的导向基团

  摘要：

  描述了一种新的钯催化，杂原子定向的苯胺CH硝化策略。该C–H官能化反应具有高邻位选择性，可产生非常高的收率。这项工作的重点是使用嘧啶作为可移动的导向基团。这种方法构成了苯胺邻位硝化的罕见方法之一，这种反应通常很难通过传统方法实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03493
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 6-氯喹啉 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 C₄₇H₆₃NO₂PPd⁽²⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(pyrimidin-2-yl)quinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  用于 C–C 和 C–N 交叉偶联反应的新型钯预催化剂的设计和制备†

  摘要：

  已经制备了一系列基于 2-氨基联苯支架的易于制备的膦连接钯预催化剂。已经研究了前催化剂相关的不稳定卤化物（或拟卤化物）在钯环的形成和稳定性中的作用。发现用甲磺酸盐代替先前版本的预催化剂中的氯化物产生了一类具有改进的溶液稳定性并且易于从更广泛的膦配体制备的新类型的预催化剂。探讨了先前版本的 precatalyst 与此处报告的版本之间的差异。此外，后者的反应性在一系列 C-C 和 C-N 键形成反应中进行了检查。

  DOI：

  10.1039/c2sc20903a

文献信息

• [EN] LIGANDS FOR TRANSITION-METAL-CATALYZED CROSS-COUPLINGS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS POUR COUPLAGES CROISÉS CATALYSÉS PAR UN MÉTAL DE TRANSITION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2009076622A3

  公开（公告）日：2010-08-12
• A Multiligand Based Pd Catalyst for C−N Cross-Coupling Reactions
  作者：Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja108074t

  日期：2010.11.17

  An alternative approach to catalyst development, which led to a Pd catalyst based on two biarylphosphine ligands for C-N cross-coupling reactions, is reported. By effectively being able to take the form of multiple catalysts this system manifests the best properties that catalysts based on either of the two ligands exhibit separately and displays the highest reactivity and substrate scope of any system that has been reported to date for these reactions.
• N-TYPE CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1339706B1

  公开（公告）日：2006-04-19
• LIGANDS FOR TRANSITION-METAL-CATALYZED CROSS-COUPLINGS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：EP2231680B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• PHOSPHINE-LIGATED PALLADIUM SULFONATE PALLADACYCLES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150045570A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Described are palladium precatalysts, and methods of making and using them. The palladium precatalysts show improved stability and improved reactivity in comparison to previously-described palladium precatalysts.