(5E,9Z)-11,11,11-Trifluoro-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one | 122203-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9Z)-11,11,11-Trifluoro-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one
• 英文别名: 11,11,11-trifluoro-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one；(5E,9Z)-11,11,11-trifluoro-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 122203-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O
• 分子量: 248.288
• InChiKey: XHQVNYFKXYIQHR-WAKDDQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9Z)-11,11,11-Trifluoro-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one 、 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium bromide 作用下， 生成 2-(13,13,13-trifluoro-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2,5,7-trimethyl-6-chromanol methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorine Analogs of Vitamin E. IV. Synthesis of Bis(trifluoromethyl)tocopherols.

  摘要：

  我们之前合成了单（三氟甲基）生育酚，用于通过 19F-NMR 研究生育酚在脂质体中的迁移率和取向。为了更精确地研究维生素 E 在脂质体中的行为，合成了具有两个三氟甲基的生育酚，一个在异戊烯基侧链上，另一个在苯并二氢吡喃醇环上。因此，在氯化锌存在下用6-氯-3-甲基-2-己烯醇处理二甲基氢醌，得到2-(3-氯丙基)三甲基苯并二氢吡喃醇衍生物。将它们转化为鏻盐，与三氟甲基化酮缩合，然后氢化，得到侧链上有三氟甲基且苯并二氢吡喃醇部分上有氢的生育酚。将它们在苯并二氢吡喃醇部分上卤化，并用三氟甲基碘和铜粉处理，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1466
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E/Z)-1-Bromo-8,8,8-trifluoro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene 在 potassium tert-butylate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5E,9Z)-11,11,11-Trifluoro-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Improved Wittig Condensation of Trifluoromethyl Ketones with Non Stabilized Phosphorus Ylides: Application to the Synthesis of Precursors of Insect Juvenile Hormone III Trifluoroanalogues

  摘要：

  报道了一种改进的三氟甲基酮与不稳定的磷叶立德的 Wittig 缩合方法，该方法在平稳且均匀的反应条件下进行。通过该程序，以几乎定量的收率和高立体化学控制获得三氟甲基烯烃3a-c。还描述了使用3b和3c作为结构单元来制备相应的三氟酯7a和7b，它们是潜在的昆虫生长调节剂。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27722

文献信息

• Synthesis of Fluorine Analogs of Vitamin E. IV. Synthesis of Bis(trifluoromethyl)tocopherols.
  作者：Mayumi KOYAMA、Toshiyuki TAKAGI、Akira ANDO、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.43.1466

  日期：——

  We previously synthesized mono(trifluoromethyl)tocopherols, which were used for investigation of the mobility and orientation of tocopherol in Iliposomes by 19F-NMR. For more precise investigation of the behavior of vitamin E in liposomes, tocopherols having two trifluoromethyl groups, one on the prenyl side chain and the other on the chromanol ring, were synthesized. Thusn, dimethylhydroquinones were treated with 6-chloro-3-methyl-2-hexenol in the presence of zinc chloride to give 2-(3-chloropropyl)trimethylchromanol derivatives. These were converted to phosphonium salts, which, upon condensation with trifluoromethylated ketones followed by hydrogenation, gave tocopherols with a trifluoromethyl group on the side chain and a hydrogen on the chromanol part. These were halogenated on the chromanol part and treated with trifluoromethyl iodide and copper powder to give the title compounds.

  我们之前合成了单（三氟甲基）生育酚，用于通过 19F-NMR 研究生育酚在脂质体中的迁移率和取向。为了更精确地研究维生素 E 在脂质体中的行为，合成了具有两个三氟甲基的生育酚，一个在异戊烯基侧链上，另一个在苯并二氢吡喃醇环上。因此，在氯化锌存在下用6-氯-3-甲基-2-己烯醇处理二甲基氢醌，得到2-(3-氯丙基)三甲基苯并二氢吡喃醇衍生物。将它们转化为鏻盐，与三氟甲基化酮缩合，然后氢化，得到侧链上有三氟甲基且苯并二氢吡喃醇部分上有氢的生育酚。将它们在苯并二氢吡喃醇部分上卤化，并用三氟甲基碘和铜粉处理，得到标题化合物。
• Improved Wittig Condensation of Trifluoromethyl Ketones with Non Stabilized Phosphorus Ylides: Application to the Synthesis of Precursors of Insect Juvenile Hormone III Trifluoroanalogues
  作者：Francisco Camps、Francisco-José Sanchez、Angel Messeguer

  DOI：10.1055/s-1988-27722

  日期：——

  An improved methodology for Wittig condensation of trifluoromethyl ketones with non-stabilized phosphorus ylides, which takes place under smooth and homogeneous reaction conditions, is reported. By this procedure trifluoromethyl alkenes 3a-c are obtained in almost quantitative yields and with a high stereochemical control. The use of 3b and 3c as building blocks for the preparation of the corresponding trifluoro esters 7a and 7b, which are potential insect growth regulators, is also described.

  报道了一种改进的三氟甲基酮与不稳定的磷叶立德的 Wittig 缩合方法，该方法在平稳且均匀的反应条件下进行。通过该程序，以几乎定量的收率和高立体化学控制获得三氟甲基烯烃3a-c。还描述了使用3b和3c作为结构单元来制备相应的三氟酯7a和7b，它们是潜在的昆虫生长调节剂。