(E)-tert-butyl 4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1379601-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1379601-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: QZRXYWMGODCMGB-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 (S)-2-(((2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)methyl)pyrrolidin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-tert-butyl 6-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-4-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroxy-5-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-tert-butyl 4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑(I)/二烯配合物促进芳基乙烯基重氮酯的对映选择性 Si−H 插入

  摘要：

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400241

文献信息

• Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy
  作者：Łukasz Albrecht、Gustav Dickmeiss、Christian F. Weise、Carles Rodríguez-Escrich、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201207122

  日期：2012.12.21

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.
• Enantioselective Si‐H Insertion of Arylvinyldiazoesters Promoted by Rhodium(I)/Diene Complexes
  作者：Ziyan Li、Jian-Guo Liu、Wen-Ping Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400241

  日期：——

  An enantioselective Si‐H insertion between α‐arylvinyldiazoesters and silanes has been developed by employing rhodium(I)/chiral diene complex as the catalyst. This protocol offers a catalytic asymmetric approach to various chiral silanes containing α‐arylvinyl functionality at room temperature with good enantiocontrol (89‐99% ee). Transformation of the resulting enantiomerically enriched α‐arylvinyl‐α‐silyl

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。