(+)-(R)-1-[2-(allyloxy)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-methylbenzene | 1234780-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(R)-1-[2-(allyloxy)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(2R)-6-methyl-2-prop-2-enoxyhept-5-en-2-yl]benzene
• CAS: 1234780-57-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: UJQJAVSGKKZXKJ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-[2-(allyloxy)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-methylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.08h， 以78%的产率得到6-methyl-2-(p-tolyl)hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Gossonorol 的合成和环化为 Boivinianin B

  摘要：

  第一个对映选择性合成的 gossonorol 已经以良好的总收率和优异的对映选择性实现，证明了一种新方法对对映纯叔苄醇的效用。对映体纯 gossonorol 环氧化，然后酸催化环化得到 boivinianin B 的非对映异构混合物，这是自然界中发现的这种化合物的典型非对映异构混合物。非对映异构体的分离和对映体纯度的测定表明，在环氧化/环化反应过程中，gossonorol 的苯甲醇的立体化学完整性得到了保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000391
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-2-烯 、 1-allyloxymethyl-4-methylbenzene 、 碘甲烷 在 六羰基铬 、 正丁基锂 、 lithium chloride 、 1(R),2(R)-di-[(S)-1-phenylethylamino]-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 hexanes 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (+)-(R)-1-[2-(allyloxy)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Gossonorol 的合成和环化为 Boivinianin B

  摘要：

  第一个对映选择性合成的 gossonorol 已经以良好的总收率和优异的对映选择性实现，证明了一种新方法对对映纯叔苄醇的效用。对映体纯 gossonorol 环氧化，然后酸催化环化得到 boivinianin B 的非对映异构混合物，这是自然界中发现的这种化合物的典型非对映异构混合物。非对映异构体的分离和对映体纯度的测定表明，在环氧化/环化反应过程中，gossonorol 的苯甲醇的立体化学完整性得到了保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000391

文献信息

• Synthesis of (+)- and (-)-Gossonorol and Cyclisation to Boivinianin B
  作者：Keren Abecassis、Susan E. Gibson

  DOI：10.1002/ejoc.201000391

  日期：2010.5

  The first enantioselective synthesis of gossonorol has been achieved in good overall yield and excellent enantioselectivity, demonstrating the utility of a novel approach to enantiopure tertiary benzylic alcohols. Epoxidation of enantiopure gossonorol followed by acid-catalysed cyclisation gave a diastereoisomeric mixture of boivinianin B,typical of the diastereoisomeric mixtures of this compound found

  第一个对映选择性合成的 gossonorol 已经以良好的总收率和优异的对映选择性实现，证明了一种新方法对对映纯叔苄醇的效用。对映体纯 gossonorol 环氧化，然后酸催化环化得到 boivinianin B 的非对映异构混合物，这是自然界中发现的这种化合物的典型非对映异构混合物。非对映异构体的分离和对映体纯度的测定表明，在环氧化/环化反应过程中，gossonorol 的苯甲醇的立体化学完整性得到了保留。