4-methyl 2,5-heptanedione 5-ethylene ketal | 42895-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl 2,5-heptanedione 5-ethylene ketal
• 英文别名: 4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-one
• CAS: 42895-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: MOKICYDLMJOMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl 2,5-heptanedione 5-ethylene ketal 在 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methyl-1-oxiranyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Sordidin, A Male Pheromone Compound Emitted by Cosmopolites Sordidus

  摘要：

  A multigram-scale synthesis of sordidin ((1S*,3R*,5R*,7S*) 2,8-dioxa 1-ethyl 3,5,7-trimethyl bicylo [3,2,1] octane) is described. Sordidin is obtained as a racemic mixture of its four isomers 1a-d (10 steps, 27% overall yield)

  DOI：

  10.1080/00397919608003813
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-6-庚烯-3-酮 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 pyridinium chlorochromate 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-methyl 2,5-heptanedione 5-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Sordidin, A Male Pheromone Compound Emitted by Cosmopolites Sordidus

  摘要：

  A multigram-scale synthesis of sordidin ((1S*,3R*,5R*,7S*) 2,8-dioxa 1-ethyl 3,5,7-trimethyl bicylo [3,2,1] octane) is described. Sordidin is obtained as a racemic mixture of its four isomers 1a-d (10 steps, 27% overall yield)

  DOI：

  10.1080/00397919608003813

文献信息

• PROCESS FOR THE INDUSTRIAL SYNTHESIS OF SORDIDIN
  申请人：M2I DEVELOPMENT

  公开号：US20160355526A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a process for preparing sordidin, comprising a step of preparing 4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-one by means of a reaction in which 2-ethyl-2-(pent-4-en-2-yl)-1,3-dioxolane is oxidized in the presence of a catalyst chosen from the group comprising organometallic complexes of transition metals.

  本发明涉及一种制备索迪定的方法，包括通过在过渡金属有机配合物组中选择催化剂的存在下氧化2-乙基-2-(戊-4-烯-2-基)-1,3-二氧兰，制备4-(2-乙基-1,3-二氧戊基)-2-酮的步骤。
• PROCEDE POUR LA SYNTHESE INDUSTRIELLE DE LA SORDIDINE
  申请人：M2I DEVELOPMENT

  公开号：EP3089968A1

  公开（公告）日：2016-11-09
• US9663531B2
  申请人：——

  公开号：US9663531B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• [EN] PROCESS FOR THE INDUSTRIAL SYNTHESIS OF SORDIDIN<br/>[FR] PROCEDE POUR LA SYNTHESE INDUSTRIELLE DE LA SORDIDINE
  申请人：M2I DEV

  公开号：WO2015101636A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  La présente invention concerne un procédé de préparation de la sordidine comprenant une étape de préparation de la 4-(2-éthyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-one par réaction d'oxydation de la 2-éthyl-2-(pent-4-èn-2-yl)-1,3-dioxolane en présence d'un catalyseur choisi dans le groupe comprenant les complexes organométalliques de métaux de transition.
• Efficient Synthesis of Sordidin, A Male Pheromone Compound Emitted by Cosmopolites Sordidus
  作者：Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1080/00397919608003813

  日期：1996.11

  A multigram-scale synthesis of sordidin ((1S*,3R*,5R*,7S*) 2,8-dioxa 1-ethyl 3,5,7-trimethyl bicylo [3,2,1] octane) is described. Sordidin is obtained as a racemic mixture of its four isomers 1a-d (10 steps, 27% overall yield)