(S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-methanol | 133868-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-methanol
• 英文别名: {(S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-2-yl}methanol；[(3S)-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methanol
• CAS: 133868-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WCZLLEBNALONQV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-methanol 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-7a-Methyl-1-[(R)-1-methyl-4-((S)-2-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-but-3-ynyl]-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1α-hydroxy-25(R and S)-25,26-Epoxy-23-yne vitamin D3 and of 1α,25(R and S),26-Trihydroxy-23-yne vitamin D3

  摘要：

  The synthesis of both 1 alpha-hydroxy-25(R and S)-25,26-epoxy-23-yne vitamin D-3 and of both 1 alpha,2S(R and S),26-trihydroxy-23-yne vitamin D-3 is described. Biological evaluation includes the study of calcemic effect, receptor binding and cell differentiation. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00138-8
• 作为产物：
  描述：

  <(R,S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-2-yl>methyl butyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.3h， 以44%的产率得到(S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Facile chemoenzymic preparation of enantiomerically pure 2-methylglycerol derivatives as versatile trifunctional C4-synthons

  摘要：

  Both enantiomers of a series of synthetically valuable 2-methylglycerol derivatives have been prepared with >99% ee using a chemoenzymatic reaction sequence. The introduction of chirality was achieved by enantioselective esterification of 1,2-O-protected 2-methylglycerol 3 or enantioselective hydrolysis of its butyryl ester 4. The enzymatic reaction proceeded with unusually high selectivity and velocity for a primary alcohol (ester) substrate.

  DOI：

  10.1021/jo00067a034

文献信息

• Dioxolanes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05283346A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  Alcohols of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each independently methyl or ethyl or together signify pentamethylene, formed by the enzymatic hydrolysis of a corresponding (RS) alkanoic acid ester are intermediates for Vitamin E.

  化学式为##STR1##的醇类化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地是甲基或乙基，或者一起表示戊亚甲基，是维生素E的中间体，通过相应(RS)脂肪酸酯的酶解形成。
• Herstellung von Dioxolanderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0388778B1

  公开（公告）日：1996-01-10
• JPH03215482A
  申请人：——

  公开号：JPH03215482A

  公开（公告）日：1991-09-20
• US5232852A
  申请人：——

  公开号：US5232852A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5283346A
  申请人：——

  公开号：US5283346A

  公开（公告）日：1994-02-01