N-乙酰-D-谷氨酸 | 19146-55-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-D-谷氨酸
• 英文名称: N-Acetyl-D-glutamic acid
• 英文别名: N-Ac-D-Glu；N-acetyl-D-glutamic acid；N-Acetyl-D-glutaminsaeure；(R)-(+)-N-Acetyl-glutaminsaeure；N-Acetyl-D-glutaminsaeure；(2R)-2-acetamidopentanedioic acid
• CAS: 19146-55-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: RFMMMVDNIPUKGG-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194?C
• 溶解度：
  DMSO（少量）、水（少量、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

Ac-D-Glu-OH 是一种谷氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-D-谷氨酸 、 佐匹克隆 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(S)-zopiclone N-acetyl-D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the resolution of zopiclone and intermediate compounds

  摘要：

  本发明涉及一种用于将化合物的外消旋体之一分离出来的过程，该化合物的结构式为(I)：其中包括将该外消旋体与结构式(II)的二对映异构盐分离出来，该二对映异构盐是由外消旋混合物与结构式(III)的光学活性乙酰化氨基酸反应形成的。该发明还涉及用于实施该发明过程的新中间体。

  公开号：

  EP2020403A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-N-[1-phenyl-(3-phenylpropyl)]acetamide 生成 N-乙酰-D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  La Manna; Ghislandi; Hulbert, Farmaco, Edizione Scientifica, 1967, vol. 22, # 12, p. 1037 - 1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THE PROCESS OF PREPARING INDOLINE COMPOUNDS AND A NOVEL INDOLINE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS INDOLINE ET D'UN NOUVEAU SEL D'INDOLINE
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2017051324A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention provides an industrial method for production of silodosin, which is useful for a therapeutic agent for dysuria associated with benign prostatic hyperplasia. The production of silodosin is characterized by mixing (R)-l-(3-hydroxypropyl)-5-(2-(2- (2-(2, 2, 2-trifluoroethoxy) phenoxy) ethyl amino) propyl) indoline-7-carbonitrile (V) and N-acetyl-L-glutamic acid to yield the N-acetyl-L-glutamate salt, subsequently neutralising the N-acetyl-L-glutamate salt and hydrolyzing the same, and manufacturing intermediates used therefore. The invention also provides an industrial production method of silodosin alpha, beta and gamma crystalline forms.

  本发明提供了一种用于生产硅唑定的工业方法，该方法对于治疗与良性前列腺增生相关的尿急症状非常有用。硅唑定的生产特点在于混合(R)-l-(3-羟基丙基)-5-(2-(2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基)乙基氨基)丙基)吲哚-7-碳腈(V)和N-乙酰-L-谷氨酸以产生N-乙酰-L-谷氨酸盐，随后对N-乙酰-L-谷氨酸盐进行中和和水解，并制造用于此目的的中间体。该发明还提供了硅唑定α、β和γ结晶形式的工业生产方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FROVATRIPTAN AND ITS ENANTIOMER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU FROVATRIPTAN ET DE SON ÉNANTIOMÈRE
  申请人：DUKE CHEM S A

  公开号：WO2014202717A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer It relates to the compounds of formula [II-(R,S)] and formula [II-(S,R)], and to a process for their preparation which comprises: a) reacting an enantiomeric mixture containing a compound of formula [I-(R)] and a compound of formula [I-(S)] with a chiral agent in the presence of a solventmixture; b) isolating the compound of formula [II-(R,S)] or, alternatively, the compound of formula [II-(S,R)] from the corresponding diastereomericmixture; and c) optionally purifying them. It also relates to a process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer from a compound of formula [II-(R,S)] or a compound of formula [II-(S,R)] respectively.

  制备frovatriptan及其对映体的过程涉及到化合物的公式[II-(R,S)]和公式[II-(S,R)]，以及制备它们的过程包括：a)在溶剂混合物的存在下，将含有公式[I-(R)]化合物和公式[I-(S)]化合物的对映体混合物与手性试剂反应；b)从相应的不对映异构体混合物中分离出公式[II-(R,S)]或者公式[II-(S,R)]化合物；c)可选地对其进行纯化。还涉及从公式[II-(R,S)]化合物或公式[II-(S,R)]化合物分别制备frovatriptan及其对映体的过程。
• Process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer
  申请人：Duke Chem, S. A.

  公开号：EP2816030A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  It relates to the compounds of formula [II-(R,S)] and formula [II-(S,R)], and to a process for their preparation which comprises: a) reacting an enantiomeric mixture containing a compound of formula [I-(R)] and a compound of formula [I-(S)] with a chiral agent in the presence of a solvent mixture; b) isolating the compound of formula [II-(R,S)] or, alternatively, the compound of formula [II-(S,R)] from the corresponding diastereomeric mixture; and c) optionally purifying them. It also relates to a process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer from a compound of formula [II-(R,S)] or a compound of formula [II-(S,R)] respectively.

  这涉及到公式[II-(R,S)]和公式[II-(S,R)]的化合物，以及它们的制备方法，包括：a)在溶剂混合物的存在下，将包含公式[I-(R)]化合物和公式[I-(S)]化合物的对映异构体混合物与手性试剂反应；b)从相应的对映异构体混合物中分离出公式[II-(R,S)]化合物或者公式[II-(S,R)]化合物；c)可选地对它们进行纯化。还涉及到从公式[II-(R,S)]化合物或公式[II-(S,R)]化合物中制备frovatriptan及其对映体的方法。
• [EN] RESOLUTION OF 3-AMINO ALKYLNITRILES<br/>[FR] DÉDOUBLEMENT DE 3-AMINO ALKYLNITRILES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005040097A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to chiral N-acetyl-alpha-amino acid salts of optically active β-amino alkylnitriles, and also to a process for preparing optically active β-amino alkylnitriles by resolving racemic β-amino alkylnitriles using chiral N-acetyl-alpha-amino acids as resolving agent.

  本发明涉及手性N-乙酰-α-氨基酸盐的光学活性β-氨基烷基腈，以及一种利用手性N-乙酰-α-氨基酸作为分离剂来分离混合物的光学活性β-氨基烷基腈的方法。
• PROCESS FOR THE RESOLUTION OF ZOPICLONE AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Bleda David Fernandez

  公开号：US20090036681A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention refers to a process for the resolution into one of its enantiomers of the racemate of compound of formula (I): which comprises separating said one of its enantiomers from a diastereoisomeric salt of formula (II), which is formed by reaction of the racemic mixture with an optically active acetylated amino acid of formula (III). The invention also refers to new intermediates which are useful to carry out the process of the invention.

  本发明涉及一种用于将化合物的外消旋体之一分离出来的方法，该化合物的分子式为（I）：其中包括将所述外消旋体之一与分子式为（II）的非对映异构盐分离，该盐是由外消旋混合物与分子式为（III）的光学活性乙酰化氨基酸反应形成的。该发明还涉及用于执行本发明方法的新中间体。

表征谱图