N-乙酰-L-天门冬氨酸 | 997-55-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-天门冬氨酸
• 中文别名: N-乙酰基-L-天冬氨酸；α-乙酰-L-氨基丁二酸
• 英文名称: N-Acetyl-L-aspartic acid
• 英文别名: N-acetylaspartic acid；N-acetylaspartate；NAA；N-Ac-L-Asp；(2S)-2-acetamidobutanedioic acid
• CAS: 997-55-7
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C(lit.)
• 比旋光度：
  52 º (c=1, HAc)
• 沸点：
  425.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微、超声处理）、DMSO（轻微、加热）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  139 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 毒性总结

N-乙酰天冬氨酸的主要拟议功能包括：1）一种参与大脑中流体平衡的神经元渗透调节物；2）作为少突胶质细胞（负责神经元轴突髓鞘化的胶质细胞）中脂质和髓鞘合成的乙酸盐来源；3）合成重要的神经元二肽N-乙酰天冬氨酰谷氨酸的前体；4）N-乙酰天冬氨酸可能还参与神经元线粒体中从氨基酸谷氨酸产生能量的过程。血浆、脊髓液和尿液中积聚过量的N-乙酰-L-天冬氨酸已被发现具有毒性。另一方面，根据大脑的体内谱，N-乙酰-L-天冬氨酸浓度的降低与低乙酰天冬酸血症等疾病有关。

The primary proposed functions of N-acetylaspartic acid include: 1) A neuronal osmolyte that is involved in fluid balance in the brain; 2) a source of acetate for lipid and myelin synthesis in oligodendrocytes, the glial cells that myelinate neuronal axons; 3) a precursor for the synthesis of the important neuronal dipeptide N-acetylaspartylglutamate; 4) N-acetylaspartic acid may also be involved in energy production from the amino acid glutamate in neuronal mitochondria. Excess amounts of N-acetyl-L-aspartic acid accumulated in plasma, spinal fluid, and urine have been found to be toxic. On the other hand, decreased concentration of N-acetyl-L-aspartic acid according to the in vivo spectrum of the brain has been related to disorders such as hypoacetylaspartia.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

慢性高水平N-乙酰天门冬氨酸与卡纳万病有关。

Chronically high levels of N-acetyl-aspartate are associated with Canavan Disease.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2924199090
• RTECS号：
  CI9098600
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-乙酰基-L-天冬氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H9NO5
分子式
: 175.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Acetyl-L-aspartic acid
-
CAS 号 997-55-7
EC-编号 213-643-9
Ethyl acetate
CAS 号 141-78-6 3-5%
EC-编号 205-500-4
索引编号 607-022-00-5
注册号 01-2119475103-46-XXXX

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 CAS 号 值 容许浓度 基准
Ethyl acetate 141-78-6 PC- 200 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 300 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 137 - 140 °C
熔点/凝固点: 141 - 144 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.093
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,300 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 2,660 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

N-乙酰-L-天门冬氨酸（简称L-N-AcAsp）是一种氨基酸衍生物，可通过将L-天门冬氨酸进行乙酰化反应得到。

制备

通过以下步骤制备L-N-AcAsp：首先用碳酸钾中和至pH 7.0，然后加入乙酸酐进行乙酰化。最后使用盐酸酸化产物，并通过HPLC纯化获得的乙酰化产物。

生物活性

N-乙酰-L-天门冬氨酸是天冬氨酸的一种衍生物。

靶点

人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-天门冬氨酸 在 recombinant Streptomyces mobaraensis aminoacylase 、 水 作用下， 生成 L-天门冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Purification, Characterization, Molecular Cloning, and Expression of a New Aminoacylase fromStreptomyces mobaraensisThat Can HydrolyzeN-(Middle/Long)-chain-fatty-acyl-L-amino Acids as Well asN-Short-chain-acyl-L-amino acids

  摘要：

  我们在此报告了一种新的氨酰酶的纯化、特征化、分子克隆和表达，该酶最初从放线菌Mobaraensis（Sm-AA）的上清液中分离出来。纯化的野生型Sm-AA被发现是单体蛋白，分子量为55 kDa。克隆的Sm-AA基因包含一个1,383 bp的开放阅读框（ORF），编码460个氨基酸的多肽。BLAST搜索显示，Sm-AA属于肽酶M20家族，与来自Streptomyces pristinaespiralis的假设蛋白、来自Streptomyces avermitilis的假定肽酶、来自Frankia sp.的肽酶M20、来自流感嗜血杆菌的琥珀酰二氨基庚酸去琥珀酰酶，以及来自猪肾的氨酰酶-1的同源性分别为89%、88%、67%、29%和25%。Sm-AA基因被亚克隆入表达载体pSH19，并在Streptomyces lividans TK24中表达。重组Sm-AA在S. lividans细胞中的表达量约为S. mobaraensis上清液中Sm-AA的42倍。Sm-AA对各种N-乙酰-l-氨基酸和N-(中/长)-链脂肪酰-l-氨基酸表现出高水解活性，特别偏好l-Met、l-Ala、l-Cys等的酰基衍生物，其最佳反应pH和温度约为7.5和50°C（在pH 7.5下）。

  DOI：

  10.1271/bbb.90081
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-乙酰氨基丁酸 在 hydrogen peroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 N-乙酰-L-天门冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  从激进的角度看氨基酸和肽的特殊稳定性

  摘要：

  游离和 N-乙酰α-氨基酸与氯和氘标记的过氧化氢的光化学反应已被用于确定这些类别分子的相对反应速率以及它们不同类型的氢对氯和氢的提取的相对反应性。以氧为中心的自由基。这些物种的相对反应速率范围超过 3 个数量级；然而，对于侧链特定位置上特定类型基团的多个氨基酸的数据，这些值非常相似。这些结果的预测效用已被证明用于三肽的区域选择性氯化。更一般地说，该分析表明氨基酸和肽的主链和相邻侧链位置对氢原子转移具有特殊的抵抗力，并且在异青霉素-N-合成酶催化的修饰底物反应的早期研究中已经注意到类似的反应模式. 这种抗性与 α-氨基酸、肽和蛋白质的自由基反应的常见发生及其在生物学中的重要性形成鲜明对比。然而，它为氨基酸及其衍生物在自然界中避免降解的能力提供了一个理由，因为它们经常暴露于自由基，并且它至少部分地解释了酶催化自由基反应的异常能力而不是被自由基中间体分解。在异青霉素-N-合成酶催化的修饰底物反应

  DOI：

  10.1021/ja9027583
• 作为试剂：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 potassium phosphate 、 L-天门冬氨酸 、 N-乙酰-L-天门冬氨酸 、 [(cinnamyl)PdCl]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  选择性吲哚CH芳基化反应中氨基酸的结构连接关系：L-天冬氨酸是膦配体的可持续替代物

  摘要：

  该小号tructure大号igation ř elationship（SLR）的游离氨基酸（AAS）下的Pd催化检查用于化疗和区域选择性的吲哚C-H芳基化反应。尽管大多数AA很少或无效，但是L-天冬氨酸（L-Asp）有望提供具有高化学（C vs N）和区域选择性（C3 vs C2）的高价值C3芳基吲哚功能组耐受性。因此，该方案为吲哚C3-H​​芳基化反应提供了基于膦的配体的经济高效且可持续的替代品。初步机械调查建议-NH的同时参与2，α-CO 2 H，和β-CO 2L‐Asp的H功能及其连接效率至关重要。所开发的催化系统与用于3芳基吲哚化学选择性合成的串联脱羧/芳基化程序兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000426

文献信息

• Reactions of substituted aspirins with amino acids
  作者：Elisa S. Orth、Michelle Medeiros、Bruno S. Souza、Natália B. Caon、Anthony J. Kirby、Faruk Nome

  DOI：10.1002/poc.2971

  日期：2012.11

  Acyl transfers are key reactions in biology and in the laboratory. In biological systems they are involved in energy transport, in the assembly of complex molecules and in the mechanisms of efficient action of many hydrolytic enzymes. We report a mechanistic and calculational study of the selective N‐acylation reactions of amino acids by substituted aspirins, under mild conditions, in water at 25 °C

  酰基转移是生物学和实验室中的关键反应。在生物系统中，它们参与能量传输，复杂分子的组装以及许多水解酶的有效作用机制。我们报告了在温和条件下于25°C的水中通过取代的阿司匹林对氨基酸进行选择性N酰化反应的机理和计算研究。通过核磁共振鉴定反应的乙酰化氨基酸产物，并通过密度泛函理论研究反应步骤。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• PSMA LIGANDS FOR IMAGING AND ENDORADIOTHERAPY
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP3494999A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  The present disclosure relates to imaging and endoradiotherapy of diseases involving prostate-specific membrane antigen (PSMA). Provided are compounds which bind or inhibit PSMA and furthermore carry at least one moiety which is amenable to radiolabeling. Provided are also medical uses of such compounds.

  本公开涉及涉及前列腺特异性膜抗原（PSMA）相关疾病的成像和内放射治疗。提供了结合或抑制PSMA并且携带至少一个适合于放射标记的基团的化合物。还提供了这类化合物的医疗用途。
• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES CAUSED BY PSMA EXPRESSING CELLS<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR TRAITER LES MALADIES PROVOQUÉES PAR DES CELLULES EXPRIMANT PSMA
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2014078484A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention described herein pertains to the diagnosis, imaging, and/or treatment of pathogenic cell populations. In particular, the invention described herein pertains to the diagnosis, imaging, and/or treatment of diseases caused by PSMA expressing cells, such as prostate cancer cells, using compounds capable of targeting PSMA expressing cells.

  本发明涉及对病原细胞群体进行诊断、成像和/或治疗。具体来说，本发明涉及利用能够靶向PSMA表达细胞的化合物对由PSMA表达细胞引起的疾病，如前列腺癌细胞，进行诊断、成像和/或治疗。
• PSMA BINDING LIGAND-LINKER CONJUGATES AND METHODS FOR USING
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20160067341A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Described herein are prostate specific membrane antigen (PSMA) binding conjugates that are useful for delivering therapeutic, diagnostic and imaging agents. Also described herein are pharmaceutical composition containing them and methods of using the conjugates and compositions. Also described are processes for manufacture of the conjugates and the compositions containing them.

  本文描述了用于传递治疗、诊断和成像剂的前列腺特异性膜抗原（PSMA）结合共轭物。本文还描述了含有它们的药物组合物以及使用这些共轭物和组合物的方法。还描述了用于制造这些共轭物和含有它们的组合物的过程。
• METHODS OF TREATING CANCER WITH A PSMA LIGAND-TUBULYSIN COMPOUND
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20180036364A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The invention described herein pertains to drug delivery conjugates for targeted therapy. The invention described herein relates to methods of treating PSMA expressing cancers with a PSMA ligand-tubulysin compound. The invention described herein also relates to methods of treating PSMA-expressing cancers with a PSMA ligand-tubulysin compound in patients where stable disease results after treatment with the PSMA ligand-tubulysin compound.

  本发明涉及用于靶向治疗的药物传递共轭物。本发明涉及使用PSMA配体-管芋霉素化合物治疗表达PSMA的癌症的方法。本发明还涉及在接受PSMA配体-管芋霉素化合物治疗后出现稳定疾病的患者中治疗表达PSMA的癌症的方法。