ethyl 5,5-ethylenedioxy-3-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate | 907168-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5,5-ethylenedioxy-3-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 9-methyl-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-7-carboxylate
• CAS: 907168-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: MIHGBLBDFUTGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,5-ethylenedioxy-3-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,6-dimethyl-1,4-cyclohexadione
  参考文献：
  名称：

  1,4-环己二酮和仲芳香胺的缩合。烷基二芳胺和三芳胺的形成

  摘要：

  1,4-环己二酮与N-烷基芳基胺缩合得到N-烷基-N-芳基苯胺，与二芳基胺缩合得到三芳基胺。该反应提出了一种涉及 1,4-二酮单烯胺脱水的机制。相对于 Hammet σ 值绘制的竞争反应中取代 N-乙基苯胺的相对比率给出 -2.0 作为 ρ 值。然而，在单独的反应中，产率有不同的趋势，即与对氯和对硝基衍生物反应的容易程度。这种差异是根据用作实际催化剂的胺的共轭酸的酸度来解释的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1586
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,5-ethylenedioxy-1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 5,5-ethylenedioxy-3-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-环己二酮和仲芳香胺的缩合。烷基二芳胺和三芳胺的形成

  摘要：

  1,4-环己二酮与N-烷基芳基胺缩合得到N-烷基-N-芳基苯胺，与二芳基胺缩合得到三芳基胺。该反应提出了一种涉及 1,4-二酮单烯胺脱水的机制。相对于 Hammet σ 值绘制的竞争反应中取代 N-乙基苯胺的相对比率给出 -2.0 作为 ρ 值。然而，在单独的反应中，产率有不同的趋势，即与对氯和对硝基衍生物反应的容易程度。这种差异是根据用作实际催化剂的胺的共轭酸的酸度来解释的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1586