(2R,3S)-2,3-Dihydroxy-octanedioic acid 1-ethyl ester 8-methyl ester | 361534-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-octanedioic acid 1-ethyl ester 8-methyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 8-O-methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyoctanedioate
• CAS: 361534-39-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: XJJZYYGLPWCYGI-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-octanedioic acid 1-ethyl ester 8-methyl ester 在 ruthenium trichloride sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (S)-(-)-6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  R -（+）-α-硫辛酸对映选择性合成的不对称二羟基化和氢化方法

  摘要：

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00734-1
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 8-methyl (2E)-oct-2-enedioate 在 四氧化锇 (DHQD)2PHAL 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以95%的产率得到(2R,3S)-2,3-Dihydroxy-octanedioic acid 1-ethyl ester 8-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  R -（+）-α-硫辛酸对映选择性合成的不对称二羟基化和氢化方法

  摘要：

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00734-1