N-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 824967-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 824967-36-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: DZRFETFBNAKPEQ-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetylamino-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二聚体类肝素模拟物的设计与合成

  摘要：

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo049092r
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-pent-4-enyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  二聚体类肝素模拟物的设计与合成

  摘要：

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo049092r

文献信息

• Design and Synthesis of Dimeric Heparinoid Mimetics
  作者：Shyam M. Rele、Suri S. Iyer、Subramanian Baskaran、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1021/jo049092r

  日期：2004.12.1

  Synthetic oligosaccharide constructs exhibiting tailored and well-defined heparan sulfate (HS) like sequences offer the potential to modulate dynamic HS-dependent biomolecular recognition processes. We report an efficient strategy for the generation of HS-like fragments [GlcA-β-(1,4)-GlcNAc] and related dimerized (gemini) disaccharides (4a and 4b) via n-pentenyl glycoside formation. When a convergent

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。