(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-(5-methyl-2-furyl)methanone | 676546-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-(5-methyl-2-furyl)methanone
• 英文别名: (2-Amino-4,5-dimethoxyphenyl)(5-methylfuran-2-yl)methanone；(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 676546-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: XTGPXBIFLILQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-(5-methyl-2-furyl)methanone 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 N-{4,5-dimethoxy-2-[(5-methyl-2-furyl)methyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡啶环封闭：在Bischler-Napieralski反应条件下合成喹啉的新途径

  摘要：

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260118
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-(5-methyl-2-furyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡啶环封闭：在Bischler-Napieralski反应条件下合成喹啉的新途径

  摘要：

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260118

文献信息

• Simple route to 3-(2-indolyl)-1-propanones via a furan recyclization reaction
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov、Tatyana A. Stroganova、Wolfgang Bender、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.056

  日期：2007.1

  A simple route to 1-R-3-(2-indolyl)-1-propanones has been elaborated based on recyclization of 2-(2-aminobenzyl)furan derivatives. Being a modification of the Reissert indole synthesis, our approach employs the furan ring as a source of carbonyl function. This approach is general and allows varying of substituents in aromatic ring as well as in 3-position of indole nucleus. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Furan Ring Opening - Pyridine Ring Closure: New Route to Quinolines under the Bischler-Napieralski Reaction Conditions
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Olga Kostyukova、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0030-1260118

  日期：2011.8

  A new approach to highly functionalized quinolines is proposed. This approach is based on the electrophilic recyclization of 2-[2-(acylamino)benzyl]furans under the Bischler-Napieralski reaction conditions. furans - ring opening - ring closure - fused-ring systems - quinolines - Bischler-Napieralski reaction

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应