((2S,3S,4R)-3,4-Bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenyl-methanone | 282094-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,4R)-3,4-Bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)oxan-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 282094-26-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: RCTNKTHDHZQQME-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4R)-3,4-Bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenyl-methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-2-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种从碳水化合物出发的新型双功能不对称催化剂的设计：在醛类和苯乙酮的催化不对称氰基硅烷化中的应用

  摘要：

  以碳水化合物为骨架，开发了一种新的活性路易斯酸-路易斯碱双功能不对称催化剂7，该催化剂用于醛类和苯乙酮的不对称氰基硅烷化反应。通过将Al和氧化膦置于羰基化合物和TMSCN的双重活化的最佳位置，发现7位6位的β-Ph基团对于高度不对称感应（至多80％ee）很重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00174-x
• 作为产物：
  描述：

  TBS-DHG催化剂 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2S,3S,4R)-3,4-Bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  一种从碳水化合物出发的新型双功能不对称催化剂的设计：在醛类和苯乙酮的催化不对称氰基硅烷化中的应用

  摘要：

  以碳水化合物为骨架，开发了一种新的活性路易斯酸-路易斯碱双功能不对称催化剂7，该催化剂用于醛类和苯乙酮的不对称氰基硅烷化反应。通过将Al和氧化膦置于羰基化合物和TMSCN的双重活化的最佳位置，发现7位6位的β-Ph基团对于高度不对称感应（至多80％ee）很重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00174-x

文献信息

• Design of a new bifunctional asymmetric catalyst from carbohydrates: application to catalytic asymmetric cyanosilylation of aldehydes and acetophenone
  作者：Motomu Kanai、Yoshitaka Hamashima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00174-x

  日期：2000.4

  A new active Lewis acid–Lewis base bifunctional asymmetric catalyst 7 was developed using carbohydrate as a scaffold and this catalyst was applied to the asymmetric cyanosilylation of aldehydes and acetophenone. The β-Ph group at the 6-position of 7 was found to be important for a high asymmetric induction (up to 80% ee) by bringing the Al and the phosphine oxide at optimum positions for a dual activation

  以碳水化合物为骨架，开发了一种新的活性路易斯酸-路易斯碱双功能不对称催化剂7，该催化剂用于醛类和苯乙酮的不对称氰基硅烷化反应。通过将Al和氧化膦置于羰基化合物和TMSCN的双重活化的最佳位置，发现7位6位的β-Ph基团对于高度不对称感应（至多80％ee）很重要。