6-ethoxy-2,3-diphenylindole | 103973-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-ethoxy-2,3-diphenylindole
• 英文别名: 6-Ethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole
• CAS: 103973-38-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: GOUYNSQDNZCNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deoxybenzoin m-ethoxyphenylhydrazone 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-ethoxy-2,3-diphenylindole 、 4-ethoxy-2,3-diphenylindole
  参考文献：
  名称：

  取代基对某些邻，间，对位取代的苯hydr与pcl 3的吲哚化的影响

  摘要：

  已经研究了通过上述反应对脱氧苯偶姻o，m，p（Me，MeO，Cl），p-NO 2和间-EtO-苯hydr （1）进行了吲哚化。所有反应均在室温下进行，即使存在-NO 2取代基，也可获得高产率的相应的吲哚（2）。在这种情况下，需要更长的反应时间。烷氧基苯基hydr酮以高收率得到相应的吲哚（2），而没有显示确实存在于这些衍生物的几种费歇尔路线中的副反应。间取代的苯hydr（1）得到4-和6-取代的吲哚的混合物，其中6-异构体始终是普遍的，这是Fischer反应所不固有的特征。区域选择性通过取代基的空间位阻的增加而增强。该反应还可以在0℃下进行，其区域选择性进一步提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82356-5

文献信息

• BACCOLINI, G.;MAROTTA, E., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 20, 4615-4620
  作者：BACCOLINI, G.、MAROTTA, E.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent influence on the indolization with pcl3 of some o,m,p-substituted phenylhydrazones
  作者：Graziano Baccolini、Emanuela Marotta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82356-5

  日期：1985.1

  The indolization of deoxybenzoin o,m,p (Me, MeO, Cl), p-NO2 and m-EtO-phenylhydrazones (1) by the above reaction has been examined. All the reactions are carried out at room temperature and high yields of the corresponding indoles (2) are obtained even when -NO2 substituent is present. In this case longer reaction time is necessary. Alkoxyphenylhydrazones give the corresponding indoles (2) in high

  已经研究了通过上述反应对脱氧苯偶姻o，m，p（Me，MeO，Cl），p-NO 2和间-EtO-苯hydr （1）进行了吲哚化。所有反应均在室温下进行，即使存在-NO 2取代基，也可获得高产率的相应的吲哚（2）。在这种情况下，需要更长的反应时间。烷氧基苯基hydr酮以高收率得到相应的吲哚（2），而没有显示确实存在于这些衍生物的几种费歇尔路线中的副反应。间取代的苯hydr（1）得到4-和6-取代的吲哚的混合物，其中6-异构体始终是普遍的，这是Fischer反应所不固有的特征。区域选择性通过取代基的空间位阻的增加而增强。该反应还可以在0℃下进行，其区域选择性进一步提高。