Abietinsaeure-methylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Abietinsaeure-methylester
• 英文别名: Methylabietat；methyl (1R,4aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: OVXRPXGVKBHGQO-OWQMCBFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Abietinsaeure-methylester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 nitrosomethane 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-epi-Parviflorons A，C和E的合成：抗增殖的abinetine衍生物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  4-第一合成外延-parviflorons A，C，和E（4-外延-1 - 3）（ - ） -松香酸（均在12-13的步骤由可商购获得5）。评价所有合成的化合物，包括中间体和衍生物，对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。构效关系研究表明，Pf E和4- Epi之间无显着差异-Pf E，C-11和C-12处两个氧官能团对于抗增殖活性的重要性，以及C-4处的甲氧羰基和C-12处具有吸电子基团的苯甲酸酯或OH处的羟甲基的组合C-4和适当的B-C环氧化态对三阴性乳腺癌细胞的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02832
• 作为产物：
  描述：

  isopentylammonium abietate 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 Abietinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  深入分析松果油烯酮的手性

  摘要：

  通过使用廉价的市售松​​香酸，以高收率制备了一系列完整的松果烷烯酮。通过全面的光谱分析，特别是使用先进的NMR技术，与先前报道的数据进行比较，并在可能的情况下，通过单晶X射线衍射来确定获得的所有产品的结构。但是，在无法使用X射线晶体学或测试的化合物不稳定的情况下，只能通过由振动圆二色性支持的电子圆二色性（ECD）来推断最终的立体化学分配，以提高可信度。为了揭示结构与整脊特性之间的关系，我们使用了对几何结构，结构参数的实验和理论分析相结合的方法，和所有合成的烯酮的手性。通过检查溶剂和温度对ECD光谱的影响，对它们的构象柔韧性进行了彻底的分析，也用于实现所需的目标。结果，通过证明即使附着在碳C13上的羟基和异丙基位置的微小变化也可能实质上影响ECD曲线的样式，从而确定了与棉烯色团相邻的取代基对构象的影响，从而在某些情况下导致了棉效果标志反转。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02911

文献信息

• Regioselective reactions of abietic acid methyl ester
  作者：Javier Escudero、Cecilio Marquez、Rosa Ma Rabanal、S. Valverde

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91561-3

  日期：1983.1

  Ozonolysis of abietic acid methyl ester 1 in the presence of mercuric acetate afforded the 13,14-seco-derivative in fair yield (50%). Selenium dioxide oxidation of 1 in t-butanol gave 9-α-hydroxy-abietic acid methyl ester 6, dehydroabietic acid methyl ester 4 and its 7α-hydroxy-derivative 4b.

  在乙酸汞的存在下，松香酸甲酯1的臭氧分解以合理的收率（50％）得到了13，14-seco-衍生物。在叔丁醇中二氧化硒将1氧化，得到9-α-羟基松香酸甲酯6，脱氢松香酸甲酯4及其7α-羟基衍生物4b。