2,4,4-trimethyl-3-(2-oxoethyl)-2-cyclohexen-1-one | 186451-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-3-(2-oxoethyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(2,6,6-Trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 186451-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OEXPAFARMHBOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-(2-oxoethyl)-2-cyclohexen-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-oxo-β-cyclo-homogeraniol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-罗宾林的第一合成。

  摘要：

  （+/-）-robinlin（1）的首次合成是在盐水虾致死性试验中具有强生物活性的新型均一萜，它是从3-异丁氧基-2,6,6-三甲基-2-环己烯开始的-1-一（2）。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1961
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碘 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,4-trimethyl-3-(2-oxoethyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-罗宾林的第一合成。

  摘要：

  （+/-）-robinlin（1）的首次合成是在盐水虾致死性试验中具有强生物活性的新型均一萜，它是从3-异丁氧基-2,6,6-三甲基-2-环己烯开始的-1-一（2）。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1961

文献信息

• Practical and Efficient 1α-Hydroxylation of 4,4-Dimethyl-2-Ene Derivatives in Terpenic Series
  作者：Gérard Aranda、Mireille Bertranne-Delahaye、Robert Azerad、Michèle Maurs、Manuel Cortés、Hector Ramirez、Gonzalo Vernal、Thierry Prangé

  DOI：10.1080/00397919708004804

  日期：1997.1.1

  The third part of a triptycal synthesis providing 1 alpha-hydroxy compounds, through microbial hydroxylation in position-3 of terpenoid substrates, followed by dehydration to 4,4-dimethyl-2-ene compounds and subsequent allylic hydroxylation by SeO2/pyridine N-oxide, is described.