des-A,B-25-(ethoxymethyloxy)cholestan-8-[2-(benzothiazole-2'-sulfonyl)ethylidene] | 1190697-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: des-A,B-25-(ethoxymethyloxy)cholestan-8-[2-(benzothiazole-2'-sulfonyl)ethylidene]
• 英文别名: 2-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-(ethoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1190697-03-0
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₄S₂
• 分子量: 547.824
• InChiKey: ZOSLMLYNKFFFCG-FBNDVEJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4rn,5R)-3,4,5-tri[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-cyclohexanone 、 des-A,B-25-(ethoxymethyloxy)cholestan-8-[2-(benzothiazole-2'-sulfonyl)ethylidene] 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有A环修饰的19-或-维生素D 3类似物的合成，构象分析和生物学评估

  摘要：

  我们已经合成了在C-2处具有羟基的19-或-维生素D类似物的几种异构体，以及在A环上带有环氧取代基的新型衍生物。所有的维生素都是利用聚变的朱莉娅烯化反应以收敛合成的方式制备的。1α，2α，25-三羟基-19-或-维生素D 3（3）和2β，3β-环氧-1α，25-二羟基-3-脱氧-19-或-维生素D 3（10），显示最高对维生素D受体的亲和力，在测试的化合物中表现出最高的抑制MCF-7乳腺癌细胞增殖的潜能。

  DOI：

  10.1021/jm900711d
• 作为产物：
  描述：

  des-A,B-25-(ethoxymethyloxy)cholestan-8-ethyliden-2'-ol 、 2-巯基苯并噻唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到des-A,B-25-(ethoxymethyloxy)cholestan-8-[2-(benzothiazole-2'-sulfonyl)ethylidene]
  参考文献：
  名称：

  具有A环修饰的19-或-维生素D 3类似物的合成，构象分析和生物学评估

  摘要：

  我们已经合成了在C-2处具有羟基的19-或-维生素D类似物的几种异构体，以及在A环上带有环氧取代基的新型衍生物。所有的维生素都是利用聚变的朱莉娅烯化反应以收敛合成的方式制备的。1α，2α，25-三羟基-19-或-维生素D 3（3）和2β，3β-环氧-1α，25-二羟基-3-脱氧-19-或-维生素D 3（10），显示最高对维生素D受体的亲和力，在测试的化合物中表现出最高的抑制MCF-7乳腺癌细胞增殖的潜能。

  DOI：

  10.1021/jm900711d

文献信息

• Enzymatic Desymmetrization of 19‐<i>nor</i>‐Vitamin D₃A‐Ring Synthon Precursor: Synthesis, Structure Elucidation, and Biological Activity of 1α,25‐Dihydroxy‐3‐<i>epi</i>‐19‐<i>nor</i>‐vitamin D₃and 1β,25‐Dihydroxy‐19‐<i>nor</i>‐vitamin D₃
  作者：Tania González‐García、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/adsc.201800481

  日期：2018.7.16

  search for novel vitamin D derivatives of potential therapeutic value, structurally simple but synthetically challenging A‐ring epimers of the 19‐nor‐Calcitriol [19‐nor‐1α,25‐(OH)2‐D3] at C1 and C3 were efficiently synthesized. Both analogues (1‐epi‐ and 3‐epi‐19‐nor‐Calcitriol) were obtained through a convergent synthesis starting from cis,cis‐1,3,5‐cyclohexanetriol and the protected 25‐hydroxy Grundmann′s

  在用于潜在的治疗价值的新的维生素d衍生物搜索时，在结构上简单，但合成具有挑战性的A-环差向异构体-19-去甲骨化三醇[19-也不-1α，25-（OH）2 -D 3 ]在C1和C3被有效地合成了。两个类似物（1-外延和3-外延-19-也不骨化三醇）通过会聚合成获得从开始顺，顺-1,3,5-环己三醇和受保护的25-羟基Grundmann酮。将相应的C，D-环/侧链砜片段与A-环酮​​部分偶联起来后，Julia-Kocienski分离出两种维生素D类似物。关键点是如何确定两种非对映异构体的结构构型，因为观察到了相似的1 H NMR光谱。为此，生物催化方法在正交保护的衍生物的合成中至关重要。NMR光谱法可以清楚地鉴定这些化合物，从而对所需的维生素D非对映异构体类似物进行结构解析。亲和力研究表明，与1α，25-二羟基维生素D相比，这些1,25‐19‐或类似物对维生素D受体的亲和力非常低3或1α，25-二羟基-19-或维生素D
• Synthesis, Conformational Analysis, and Biological Evaluation of 19-<i>nor</i>-Vitamin D₃ Analogues with A-Ring Modifications
  作者：Laura Sánchez-Abella、Susana Fernández、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1021/jm900711d

  日期：2009.10.8

  We have synthesized several isomers of 19-nor-vitamin D analogues possessing a hydroxy group at C-2 as well as novel derivatives bearing an epoxy substituent at the A-ring. All vitamins were prepared in convergent syntheses utilizing the modified Julia olefination. 1α,2α,25-Trihydroxy-19-nor-vitamin D3 (3) and 2β,3β-epoxy-1α,25-dihydroxy-3-deoxy-19-nor-vitamin D3 (10), which showed the highest affinity

  我们已经合成了在C-2处具有羟基的19-或-维生素D类似物的几种异构体，以及在A环上带有环氧取代基的新型衍生物。所有的维生素都是利用聚变的朱莉娅烯化反应以收敛合成的方式制备的。1α，2α，25-三羟基-19-或-维生素D 3（3）和2β，3β-环氧-1α，25-二羟基-3-脱氧-19-或-维生素D 3（10），显示最高对维生素D受体的亲和力，在测试的化合物中表现出最高的抑制MCF-7乳腺癌细胞增殖的潜能。